tert-butyl(2-methoxy-1-ethynyl)dimethylsilane | 203205-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-methoxy-1-ethynyl)dimethylsilane
• 英文别名: t-Butyl(methoxyethynyl)dimethylsilane；tert-butyl-(2-methoxyethynyl)-dimethylsilane
• CAS: 203205-36-1
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UNZJQQHXVAVWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxy-1-ethynyl)dimethylsilane 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-3- methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性分子间碳钯化级联获得取代茚酚醚

  摘要：

  炔碳钯化反应可以快速生成多个新的C-C键；然而，区域选择性对于分子间变体具有挑战性。使用炔醇醚，我们观察到迁移插入的完全区域控制，然后是带有悬垂烯烃的第二次迁移插入以翻转催化循环。所得产物是低聚取代的 1-茚醇醚，具有基于初始烯烃几何结构的明确立体化学。阻断 β-氢化物消除允许 C-H 和 C-C 还原消除步骤进行催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02213
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以22 %的产率得到tert-butyl(2-methoxy-1-ethynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性分子间碳钯化级联获得取代茚酚醚

  摘要：

  炔碳钯化反应可以快速生成多个新的C-C键；然而，区域选择性对于分子间变体具有挑战性。使用炔醇醚，我们观察到迁移插入的完全区域控制，然后是带有悬垂烯烃的第二次迁移插入以翻转催化循环。所得产物是低聚取代的 1-茚醇醚，具有基于初始烯烃几何结构的明确立体化学。阻断 β-氢化物消除允许 C-H 和 C-C 还原消除步骤进行催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02213

文献信息

• Modified Dötz Benzannulation Reactions Part 2: β-Chlorovinyl Carbene Complexes in Organic Synthesis
  作者：Stephen A. Eastham、John Herbert、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-1998-1568

  日期：1998.1

  Readily available chlorosubstituted Fischer carbene complexes undergo Dötz benzannulation reactions to afford polycyclic heterocyclic systems with good overall efficiency.

  现成的氯取代Fischer卡宾配合物可以通过Dötz苯环化反应，以较好的总体效率生成多环杂环体系。
• Towards aflatoxins: a formal synthesis of aflatoxin B2
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Andrea Modi、Timothy Morley、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Dean C. Ricketts、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.114

  日期：2008.1

  The development of a formal synthesis of aflatoxin B2 is described, which utilizes a Dötz benzannulation reaction as a key step.

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。
• A formal synthesis of aflatoxin B2: a Dötz benzannulation approach
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.024

  日期：2006.4

  A Dötz benzannulation reaction has been utilized in the synthesis of the furo[2,3-b]furan core of aflatoxin B2.

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。
• Access to Substituted Indenol Ethers via a Regioselective Intermolecular Carbopalladation Cascade
  作者：Brandon L. Coles-Taylor、Mitchell L. Ellinwood、Maximilian S. McCallum、Sara L. McCormack、Meredith H. Jones、Andrés G. Muñoz、Brian W. Michel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02213

  日期：2022.12.16

  can rapidly generate multiple new C–C bonds; however, regioselectivity is challenging for intermolecular variants. Using ynol ethers, we observe complete regiocontrol of migratory insertion followed by a second migratory insertion with a pendant alkene to turn-over the catalytic cycle. The resulting products are oligosubstituted 1-indenol ethers with defined stereochemistry based on the initial alkene

  炔碳钯化反应可以快速生成多个新的C-C键；然而，区域选择性对于分子间变体具有挑战性。使用炔醇醚，我们观察到迁移插入的完全区域控制，然后是带有悬垂烯烃的第二次迁移插入以翻转催化循环。所得产物是低聚取代的 1-茚醇醚，具有基于初始烯烃几何结构的明确立体化学。阻断 β-氢化物消除允许 C-H 和 C-C 还原消除步骤进行催化剂周转。