4-methylamino-1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 91895-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methylamino-1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 1-ethyl-N-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 91895-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• 分子量: 227.269
• InChiKey: MRUIYPXWAQFKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methylamino-1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031

文献信息

• Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04495187A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of depression and fatigue.

  本发明揭示了一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺衍生物，其中胺基可以选择性地被取代为低烷基、苯基烷基（在烷基部分有最多三个碳原子）或酰基烷基（具有2至5个碳原子），或者胺基可以选择性地完成哌嗪环，喹啉环可以选择性地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可以选择性地被低烷基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物有助于治疗与抑郁症状有关的症状。本发明还揭示了含有本发明新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁和疲劳的方法。
• [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04623725A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention.

  本发明揭示了一系列新型 [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺衍生物，其中胺基可以选择性地被低碳基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或酰基（碳原子数为2至5）取代，或者胺基可作为哌嗪环的一部分，喹啉环可以选择性地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可以选择性地被低碳基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物用于治疗与抑郁症状有关的症状。此外，本发明还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物。
• SARGES, REINHARD;HOWARD, HARRY R.;BROWNE, RONALD G.;LEBEL, LORRAINE A.;SE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2240-2254
  作者：SARGES, REINHARD、HOWARD, HARRY R.、BROWNE, RONALD G.、LEBEL, LORRAINE A.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• Triazoloquinoxalines as antidepressants and antifatigue agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0107455B1

  公开（公告）日：1986-07-09
• US4495187A
  申请人：——

  公开号：US4495187A

  公开（公告）日：1985-01-22