trans-1,2-dibromocyclooctane | 34969-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1,2-dibromocyclooctane
• 英文别名: trans-1,2-Dibrom-cyclooctan；1,2-dibromocyclooctane；(1R,2R)-1,2-dibromocyclooctane
• CAS: 34969-65-8
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: BOESCCYXMLOHNO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocyclooctane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环辛胺 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 溴 作用下， 生成 trans-1,2-dibromocyclooctane
  参考文献：
  名称：

  环状聚烯烃。二十八。来自乙炔醇的功能性取代的环辛四烯1

  摘要：

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）

  DOI：

  10.1021/ja01109a050

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...