N,N-二甲基环辛胺 | 17630-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基环辛胺
• 英文名称: N,N-dimethylcyclooctanamine
• 英文别名: cyclooctyl-dimethyl-amine；Cyclooctyl-dimethyl-amin；Dimethylamino-cyclooctan；N,N-Dimethyl-cyclooctylamin；N.N-Dimethylcyclooctylamin
• CAS: 17630-21-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: QKMDVMAZORRHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基环辛胺 在 甲醇 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  环状聚烯烃。二十八。来自乙炔醇的功能性取代的环辛四烯1

  摘要：

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）

  DOI：

  10.1021/ja01109a050
• 作为产物：
  描述：

  cycloocta-2,6-dienyl-dimethyl-amine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N,N-二甲基环辛胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. II. Synthesis of Cycloöctatetraene from Chloroprene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a002

文献信息

• [EN] SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS
  申请人：BIONIQS LTD

  公开号：WO2009034329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is described the use of a protic ionic liquid comprising a trialkylammonium salt as a solvent.

  这里描述了一种包含三烷基铵盐的质子离子液体作为溶剂的使用。
• Cyanohydridoborate anion as a selective reducing agent
  作者：Richard F. Borch、Mark D. Bernstein、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00741a013

  日期：1971.6

  amines under acid catalysis. Reaction of a n aldehyde or ketone with ammonia, primary amine, or secondary amine a t p H -7 i n the presence of BHaCNleads t o primary, secondary, or tertiary amines, respectively, uia reductive amination of the carbonyl group. Reaction of substituted pyruvic acids with ammonia and BH3CNaffords an excellent method for the synthesis of amino acids; l5N labeling can be accomplished

  氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH，反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下，肟 a 顺利还原为烷基羟胺，烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下，醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺，以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法；15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚，因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ，并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962)；(c) R. 保罗和 N。约瑟夫，布尔。SOC。化学 神父，550 (1952)；(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75
• N-Methylation of amines and nitroarenes with methanol using heterogeneous platinum catalysts
  作者：Md.A.R. Jamil、Abeda S. Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Kah Wei Ting、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.027

  日期：2019.3

  We report herein the selective N-methylation of amines and nitroarenes with methanol under basic conditions using carbon-supported Pt nanoparticles (Pt/C) as a heterogeneous catalyst. This method is widely applicable to four types of N-methylation reactions: (1) N,N-dimethylation of aliphatic amines under N2, (2) N-monomethylation of aliphatic amines under 40 bar H2, (3) N-monomethylation of aromatic

  我们在此报告了在碱性条件下使用碳载Pt纳米颗粒（Pt / C）作为非均相催化剂，用甲醇对胺和硝基芳烃进行选择性N-甲基化的过程。该方法广泛适用于四种类型的Ñ -methylation反应：（1）N，N-氮气氛下脂族胺的-dimethylation 2，（2）Ñ -monomethylation下40巴脂族胺为h 2，（3）ñ -monomethylation N 2下的芳香胺的合成；（4）在2 bar H 2下由硝基芳烃和甲醇串联合成N-甲基苯胺。在相同的催化系统下，所有这些反应均显示出适用于多种底物的相应甲胺的收率高，周转率高（TON）和良好的催化剂可重复使用性。机理研究表明，反应是通过借用氢的方法进行的。动力学结果结合密度泛函理论（DFT）计算表明，Pt / C的高性能归因于Pt中等的金属-氢键强度。
• Cyclic Polyolefins. I. Synthesis of Cycloöctatetraene from Pseudopelletierine¹
  作者：Arthur C. Cope、C. G. Overberger

  DOI：10.1021/ja01184a041

  日期：1948.4

  This paper presents data amplifying our recent communication3 which reported duplication of the Willstatter synthesis of cyclooctatetraene from p~eudopelletierine.'~~ Indirect evidence of three kinds had been interpreted as indicating that the Willstatter product might not have been 1,3,5,7cyclooctatetraene6 : Similarity of the product to styrene ; the fact that catalytic dehydrogenation of cyclooctene

  本文提供的数据放大了我们最近的通讯 3，其中报告了从 p~eudopelletierine 中 Willstatter 合成环辛四烯的重复。 ~~ 三种间接证据被解释为表明 Willstatter 产物可能不是 1,3,5,7 环辛四烯 6 ：产品与苯乙烯的相似性；环辛烯在 425-455' 催化脱氢生成苯乙烯的事实；证明将 Hofmann 彻底甲基化程序应用于二氨基丁烷（在 Willstatter 合成中作为中间体的开链模型进行研究）除共轭 1,3-丁二烯外还产生乙炔和甲基丙二烯。从乙炔催化合成环辛四烯的发展重新引起了人们对碳氢化合物的兴趣。属性中的对应关系 使催化产品和 Willstatter 产品看起来很可能是相同的。现在，通过重复 Willstatter 合成并将产物与由乙炔催化制备的环辛四烯进行直接比较，这已经完全确定。我们的合成开始于从戊二醛、甲胺和丙酮二羧酸中制备假磷灰石 (I)。8
• Efficient and Versatile Catalytic Systems for the N-Methylation of Primary Amines with Methanol Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Complexes of Iridium
  作者：Ken-ichi Fujita、Genki Toyooka、Akiko Tuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610252

  日期：2018.12

  an appropriate catalyst). These findings can be used to develop methods for synthesizing useful amine compounds having N-methyl or N,N-dimethyl moieties. Efficient and versatile catalytic systems were developed for the N-methylation of both aliphatic and aromatic primary amines using methanol as the methylating agent. Iridium complexes bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high catalytic

  摘要 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-甲基或N，N-二甲基部分的有用的胺化合物的方法。 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-