4,5-dihydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthio-1H-imidazole | 108409-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthio-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-chloropyridine-3-carbonyl)-2-methylthio-2-imidazoline；1-(2-chloro-3-pyridylcarbonyl)-2-methylthio-4,5-dihydroimidazoline；(2-chloropyridin-3-yl)-(2-methylsulfanyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)methanone
• CAS: 108409-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 255.728
• InChiKey: KGJCAKPIDVDNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthio-1H-imidazole 、 1-氨基高哌啶 在 1-氨基高哌啶 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 1.0h， 以leaving 7.40 g of 10-(hexahydro-1H-azepin-1yl)-2,10-dihydroimidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(3H)-one的产率得到10-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-2,10-dihydroimidazo<1,2-a>pyrido<2,3-d>pyrimidin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo(2,1-b)quinazolin-5(3H)-ones and related tricyclic

  摘要：

  本发明涉及一组化合物，它们是咪唑并[2，1-b]喹唑啉-5（3H）-酮，相关的三环化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作支气管扩张剂。这些化合物是通过适当的肼与适当的1-取代-2-甲基-2-咪唑啉或化学等效物反应制备的。

  公开号：

  US04871732A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5-dihydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Malecha, James; LeTourneau, Michael E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 257 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Syntheses of Tricyclic, N-Aryl, Pyridine- and Pyrazine-Fused Pyrimidones
  作者：Richard Friary、Andrew T. McPhail、Vera Seidl

  DOI：10.1135/cccc19931133

  日期：——

  2-methylthio-2-imidazoline and 2-methylthio-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidine amidated 2-chloro-3-pyridine- and 2-chloro-3-pyrazinecarbonyl chlorides. The products reacted with aromatic amines forming a series of tricyclic, linearly fused N-aryl pyrimidones. Included among these pyrimidones were 10-aryl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(10H)-ones, 11-aryl-2,3,4,11-tetrahydropyrido-[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-6(6H)-ones, 10-aryl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazino[2,3-d]pyrimidin-5(10H)-ones and 11-aryl-2,3,4,11-tetrahydropyrimido-[1,2-a]pyrazino[2,3-d]pyrimidin-6(6H)-ones. 4,5,6,7-Tetrahydro-2-(mythylthio)-1H-1,3-diazepine amidated the ethyl hydrogen carbonate of 2-(phenylamino)-3-pyridinecarboxylic acid, forming 12-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a][1,3]diazepine-7(12H)-one. A single crystal X-ray analysis and an unambiguous synthesis established the structure of the linearly fused isomer 10-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(10H)-one.

  2-甲硫基-2-咪唑啉和2-甲硫基-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶酰化2-氯-3-吡啶和2-氯-3-吡嗪羰氯。这些产物与芳香胺反应，形成一系列三环、线性融合的N-芳基嘧啶酮。这些嘧啶酮中包括10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮，11-芳基-2,3,4,11-四氢吡啉[2,3-d]嘧啶[1,2-a]嘧啶-6(6H)-酮，10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮和11-芳基-2,3,4,11-四氢嘧啶[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-6(6H)-酮。4,5,6,7-四氢-2-(甲硫基)-1H-1,3-二氮杂环己酮酰化2-(苯基氨基)-3-吡啶羧酸乙酯氢碳酸酯，形成12-苯基-2,3,4,5-四氢吡啶[2',3':4,5]嘧啶[1,2-a][1,3]二氮杂环己-7(12H)-酮。单晶X射线分析和明确的合成确定了线性融合异构体10-苯基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮的结构。
• PEET, NORTON P.;MALECHA, JAMES;LETOURNEAU, MICHAEL E.;SUNDER, SHYAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 257-264
  作者：PEET, NORTON P.、MALECHA, JAMES、LETOURNEAU, MICHAEL E.、SUNDER, SHYAM

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTI-ALLERGY, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNO SUPPRESSANT ACTIVITY
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0220282A1

  公开（公告）日：1987-05-06
• Substituted Imidazol[2,1-b] quinazolin-5(3H)-ones and related tricyclic compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0360261B1

  公开（公告）日：1993-10-27
• US4725596A
  申请人：——

  公开号：US4725596A

  公开（公告）日：1988-02-16