(3R)-3-(acetyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile | 911695-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(acetyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-(acetyloxy)-4-(tosyloxy)butanenitrile；(R)-3-acetyloxy-4-tosyloxybutanenitrile；[(2R)-1-cyano-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 911695-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: WPVWNBGPZBFRAI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(acetyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R)-1-amino-3-cyanopropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-羟基-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈的对映体分离：（R）-GABOB（=（3 R）-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid）和（R）-Carnitine hydrochloride（=（ 2 R）-3-羧基-2-羟基-N，N，N-三甲基丙烷-1-氯化铵）

  摘要：

  研究了在不同溶剂中使用各种脂肪酶的消旋3-羟基-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（±）-5）的酶促拆分。在用氨水处理，然后浓缩后，得到的光学纯的（3 R）-3-（乙酰氧基）-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（R）-6）。HCl溶液，得到（R）-GABOB（＝（3R）-4-氨基-3-羟基丁酸；（R）-1）。类似地，（R）-6与三甲胺水溶液反应，然后浓缩。提供的HCl溶液（R）-肉碱盐酸盐（=（2 R）-3-羧基-2-羟基-N，N，N-三甲基丙烷-1-氯化铵；（- [R - ）2在一个迅速的方式⋅HCl）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790180
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3R)-3-(acetyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of (R)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid or (R)-carnitine from 3,4-dihydroxybutanenitrile

  摘要：

  本发明提供了一种化学酶法制备(R)-GABOB和(R)-肉碱的方法，其中利用脂肪酶介导的3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的拆分作为关键步骤。随附本说明书的图示表示了混合型3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的制备，其脂肪酶介导的动力学拆分以及其在制备(R)-GABOB和(R)-肉碱中的成功应用。

  公开号：

  US07816119B2

文献信息

• Chemoenzymatic Process for the Stereoselective Preparation of (R)-Gamma-Amino-Beta-Hydroxybutyric Acid [(R)-GABOB) and (R)-Carnitine
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20090233337A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a chemoenzymatic process for the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile as the key step. The drawing accompanying this specification represents the preparation of racemic 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile, its lipase-mediated kinetic resolution and its successful application in the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine.

  本发明提供了一种化学酶法制备(R)-GABOB和(R)-肉碱的过程，其中利用脂肪酶介导的3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的分离是关键步骤。本说明书附带的图示表示了混合型3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的制备，其脂肪酶介导的动力学分离以及在制备(R)-GABOB和(R)-肉碱方面的成功应用。
• A CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF (R)-GAMMA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID ((R) -GABOB) AND (R)-CARNITINE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1869199B1

  公开（公告）日：2010-01-06
• US7816119B2
  申请人：——

  公开号：US7816119B2

  公开（公告）日：2010-10-19