O-3β-cholestanyl S-methyl dithiocarbonate | 16734-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-3β-cholestanyl S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 16734-07-9
• 化学式: C₂₉H₅₀OS₂
• 分子量: 478.847
• InChiKey: ABWRTQKOKFBTFA-SFSSAEMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3β-cholestanyl S-methyl dithiocarbonate 在 dibutylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到cholestane
  参考文献：
  名称：

  Radical Deoxygenation of AlcoholsviaTheirS-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-n-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor

  摘要：

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1582
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3beta-胆甾烷醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到O-3β-cholestanyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• Radical Deoxygenation of Alcohols<i>via</i>Their<i>S</i>-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-<i>n</i>-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1055/s-1998-1582

  日期：1998.1

  Various S-methyl dithiocarbonates of tertiary and secondary alcohols are readily deoxygenated in high isolated yields by radical deoxygenation with di-n-butylphosphine oxide and various radical initiators in boiling dioxane. Primary alcohols react similarly in boiling xylenes.

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。
• Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane
  作者：Hideo Togo、Sou Matsubayashi、Osamu Yamazaki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo991715r

  日期：2000.5.1
• Safe, facile radical-based reduction and hydrosilylation reactions in a microreactor using tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Arjan Odedra、Karolin Geyer、Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803715a

  日期：——

  A highly efficient system for tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) mediated deoxygenation, dehalogenation and hydrosilylation reactions is described in a microstructured device; this convenient platform enables the scale up of radical-based processes.

  在微结构装置中描述了一种用于三（三甲基硅基）硅烷（TTMSS）介导的脱氧、脱卤和氢化反应的高效系统；这一便捷的平台可扩大基于自由基的工艺的规模。