3-(3-hydroxy-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester | 175897-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 175897-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JZHZAEKMLIORRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 、 5-氨基苯并咪唑 、 2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1-(1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glutaminyl cyclase

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物，其组合物和用于疾病治疗的用途，其中R1代表杂环芳基，-碳环芳基-杂环芳基，-烯基杂环芳基或-烷基杂环芳基；R2代表氢，卤素，烯基，炔基，-烯基芳基，-烯基杂环芳基，烷基，该烷基可以选择性地被一个或多个从卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代；碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被一个或多个从烷基，卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代；-烷基碳环芳基；-烷基杂环芳基；芳基；杂环芳基；杂环芳基；-烷基芳基2，-烷基杂环芳基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-芳基-芳基；-杂环芳基-芳基；-杂环芳基-杂环芳基，和-C（O）R4；R3代表卤素；烷基，该烷基可以选择性地被一个或多个从卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代；芳基；杂环芳基；-C（O）R5；R4和R5独立地表示烷基，芳基，杂环芳基，-烷基芳基，-烷基杂环芳基，碳环芳基，杂环芳基，-烷基碳环芳基和-烷基杂环芳基，但是当R1为咪唑基，-碳环芳基-咪唑基，-烯基咪唑基或-烷基咪唑基时，R3不能为-C（O）R5。

  公开号：

  US08278345B2

文献信息

• Novel Inhibitors of Glutaminyl Cyclase
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20090269301A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, R 1 represents heteroaryl, -carbocyclyl-heteroaryl, -alkenylheteroaryl or -alkylheteroaryl; R 2 represents hydrogen; halogen; alkenyl; alkynyl; -alkenylaryl; -alkenylheteroaryl; alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; -alkylcarbocyclyl; -alkylheterocyclyl; aryl; heteroaryl; heterocyclyl; -alkylaryl; -alkyl(aryl) 2 , -alkylheteroaryl; -aryl-heteroaryl; -heterocyclyl-aryl; -aryl-aryl; -heteroaryl-aryl; -heteroaryl-heteroaryl, and —C(O)R 4 ; R 3 represents halogen; alkyl optionally substituted by one or more groups selected from halogen, hydroxyl, alkoxy, thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; aryl; heteroaryl; —C(O)R 5 ; R 4 and R 5 independently represent alkyl, aryl, heteroaryl, -alkylaryl, -alkylheteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, -alkylcarbocyclyl and -alkylheterocyclyl, with the proviso that, when R 1 is imidazolyl, -carbocyclyl-imidazolyl, -alkenyl-imidazolyl or -alkyl-imidazolyl, then R 3 may not be —C(O)R 5 .

  本发明涉及式（I）化合物，其组合物和用于疾病治疗的用途。其中，R1代表杂环芳基，-碳环芳基-杂环芳基，-烯基杂环芳基或-烷基杂环芳基；R2代表氢，卤素，烯基，炔基，-烯基芳基，-烯基杂环芳基，烷基，可以选择被一个或多个从卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代的烷基，可以选择被一个或多个从烷基，卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代的碳环芳基，可以选择被一个或多个从烷基，卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代的-烷基碳环芳基，-烷基杂环芳基，芳基，杂环芳基，杂环芳基，-烷基芳基2，-烷基杂环芳基，-芳基杂环芳基，-杂环芳基-芳基，-芳基-芳基，-杂环芳基-芳基，-杂环芳基-杂环芳基和-C（O）R4；R3代表卤素，烷基，可以选择被一个或多个从卤素，羟基，烷氧基，硫代烷基，-C（O）OH和-C（O）O-烷基中选择的基团取代的烷基，芳基，杂环芳基和-C（O）R5；R4和R5独立地代表烷基，芳基，杂环芳基，-烷基芳基，-烷基杂环芳基，碳环芳基，杂环芳基，-烷基碳环芳基和-烷基杂环芳基，但当R1是咪唑基，-碳环芳基-咪唑基，-烯基咪唑基或-烷基咪唑基时，R3不能是-C（O）R5。
• Process for production of phenyllactic acid derivative
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0696566A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A process for producing a phenyllactic acid derivative comprises hydrogenating a phenylpyruvic acid derivative in the presence of a catalyst containing at least one element selected from the Group VIII elements of the periodic table. The process provides a phenyllactic acid derivative useful as an intermediate in the production of pharmaceuticals and agricultural chemicals. The process uses as a starting material a phenylpyruvic acid derivative which is easily synthesized. The process is simpler in operation and provides a higher yield than conventional processes.

  生产苯乳酸衍生物的工艺包括在含有至少一种选自元素周期表第八族元素的催化剂存在下氢化苯丙酮酸衍生物。该工艺提供了一种苯基乳酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体。该工艺使用易于合成的苯丙酮酸衍生物作为起始原料。与传统工艺相比，该工艺操作简单，产率高。
• WO2008/55945
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-HYDR0XY-1,5-DIHYDR0-PYRR0L-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE FOR THE TREATMENT OF ULCER, CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：EP2089383A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US5684186A
  申请人：——

  公开号：US5684186A

  公开（公告）日：1997-11-04