(R,S)-1-<2-hydroxy-1-(phenylthio)-2-(p-tolyl)ethyl>-2-phenylbenzimidazole | 111198-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R,S)-1-<2-hydroxy-1-(phenylthio)-2-(p-tolyl)ethyl>-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: (R,S)-1-[2-hydroxy-1-(phenylthio)-2-(p-tolyl)ethyl]-2-phenylbenzimidazole；(1S,2R)-1-(4-methylphenyl)-2-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 111198-50-6；111198-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂OS
• 分子量: 436.577
• InChiKey: OHXCTBGXUICKPA-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-phenyl-1-(phenylthiomethyl)benzimidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(R,S)-1-<2-hydroxy-1-(phenylthio)-2-(p-tolyl)ethyl>-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫甲基）苯并咪唑及其相关化合物的锂化

  摘要：

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。

  DOI：

  10.1039/p19870000775

文献信息

• KATRITZKY A. R.; RAMER W. H.; LAM J. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 775-780
  作者：KATRITZKY A. R.、 RAMER W. H.、 LAM J. N.

  DOI：——

  日期：——
• The lithiation of 1-(phenylthiomethyl)benzimidazole and related compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Wolfgang H. Ramer、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1039/p19870000775

  日期：——

  1-(Phenylthiomethyl)benzimidazole is lithiated initially at the 2-position and at low temperatures the 2-lithio derivative reacts with active electrophiles to form 2-substituted products. At higher temperatures rearrangement occurs to a rather unstable methylene-lithiated isomer, which can be trapped by weaker electrophiles. Lithiation can be directed exclusively to the methylene group by: (a) using

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。