dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 103026-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-isopropyl-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-4-isopropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dimethylcarbonate；4-isopropyl-3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-4-(isopropyl)-3,5-dicarbomethoxy-1,4-dihydropyridine；Dimethyl 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；dimethyl 2,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103026-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: CMUCPTWZQPTCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 urea-hydrogen peroxide 、 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化尿素-过氧化氢加合物对Hantzsch-1,4-二氢吡啶进行高效，无金属的室温芳构化

  摘要：

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.040
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下 4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化均裂使嘌呤和嘌呤核苷的无金属直接 C-6-H 烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。

  DOI：

  10.1039/d2ob02070j

文献信息

• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• 用1,4-二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物 的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104262236B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开一种用1,4‑二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物的方法。本发明的方法是：将1,4‑二氢吡啶化合物、曙红Y的四正丁基铵盐、碳酸钾加入到有机溶剂与水的混合溶剂中搅拌混合均匀，通入空气在可见光照射条件下进行反应，待反应结束后，加入乙酸乙酯，分别用水、饱和氯化铵洗涤，除去无机碱并调节体系至微酸性，在有机相中加入少量活性碳除去色素，再经过无水硫酸钠干燥，旋干，重结晶获得相应的吡啶类化合物。本发明方法相比于现有技术具有以空气中的氧气作为氧化剂，便宜且方便易得；以太阳光为能源，使得工业生产更加有利；催化量的非金属光催化剂的使用，降低了合成成本，避免了贵金属在药物合成中的累积。
• Oxidation of 4-aryl- and 4-alkyl-substituted 2,6-dimethyl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines by human liver microsomes and immunochemical evidence for the involvement of a form of cytochrome P-450
  作者：Ronald H. Boecker、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/jm00159a007

  日期：1986.9

  lost; these compounds also inactivated cytochrome P-450 and caused the loss of nifedipine oxidase activity after enzymatic oxidation. All of these reactions were extensively inhibited by an antibody raised to purified human liver nifedipine oxidase cytochrome P-450 (P-450NF), indicating a major role for this enzyme in the oxidation of these compounds. Oxidation of the 4-alkyl compounds led not only

  4-取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶很重要，因为它们作为钙通道阻滞剂。检查了人肝微粒体对14个4-芳基和四个4-烷基取代的衍生物的混合功能氧化。所有4-芳基化合物的酶促氧化的主要产物是含有4-芳基的吡啶衍生物。相反，4-烷基化合物形成吡啶衍生物，其中在4-位存在氢原子并且烷基丢失；这些化合物还使细胞色素P-450失活，并在酶促氧化后导致硝苯地平氧化酶活性丧失。所有这些反应均受到针对纯化的人肝硝苯地平氧化酶细胞色素P-450（P-450NF）的抗体的抑制，表明该酶在这些化合物的氧化中起主要作用。4-烷基化合物的氧化不仅导致P-450NF的损失，而且还导致细胞色素P-450同工酶催化其他反应（非那西丁O-去乙基化和己糖3'-羟基化）的催化活性降低。结果表明，P-450NF（或密切相关的酶形式）负责人肝微粒体中这些硝苯地平相关化合物的氧化，并且代谢高度依赖于4-取
• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。
• Thiamine Hydrochloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.494814

  日期：2011.7.1

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines from an aldehyde, β-keto ester, and ammonium acetate or formamidine acetate using thiamine hydrochloride (VB1) as the catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature is described. All types of aldehydes, including aromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes, give good yields. The catalyst can easily be recovered after

  摘要 描述了使用硫胺素盐酸盐 (VB1) 作为催化剂，在室温无溶剂条件下，由醛、β-酮酯和乙酸铵或乙酸甲脒有效一锅法合成 1,4-二氢吡啶的方法。所有类型的醛，包括芳香醛、脂肪醛和不饱和醛，都具有良好的收率。该催化剂在反应完成后可以很容易地回收和重复使用，而不会影响其活性。