2-(1-methylene-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)aniline | 1192743-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylene-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1192743-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: BTQWSERRZHNUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-4-trimethylsilanylbut-3-yn-2-ol 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 copper dichloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-甲基喹啉 、 2-(1-methylene-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的可循环催化合成：离子液体中1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的铜催化杂环化

  摘要：

  提出了一种方便和简单的方法，用于可再生催化合成取代喹啉。该方法基于CuCl 2催化的BmimBF 4中作为溶剂的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols易于获得的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols在100°C下反应15-24 h。溶剂-催化剂体系可以成功回收多达六次，而不会造成明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.017

文献信息

• Recyclable catalytic synthesis of substituted quinolines: copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols in ionic liquids
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Rosella Spina、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.017

  日期：2009.10

  A convenient and simple approach for the recyclable catalytic synthesis of substituted quinolines is presented. The method is based on CuCl2-catalyzed heterocyclization of readily available 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols in BmimBF4 as the solvent at 100 °C for 15–24 h. The solvent–catalyst system could be successfully recycled up to six times without significant loss of activity.

  提出了一种方便和简单的方法，用于可再生催化合成取代喹啉。该方法基于CuCl 2催化的BmimBF 4中作为溶剂的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols易于获得的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols在100°C下反应15-24 h。溶剂-催化剂体系可以成功回收多达六次，而不会造成明显的活性损失。