N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1-(S)-phenyl-2-N'-piperidinylethyl)aminopyrrolidine | 1039631-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1-(S)-phenyl-2-N'-piperidinylethyl)aminopyrrolidine
• CAS: 1039631-76-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂
• 分子量: 373.539
• InChiKey: NQFBFNLWZFUQTP-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1-(S)-phenyl-2-N'-piperidinylethyl)aminopyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-methyl-3-(S)-(1-(S)-phenyl-2-N'-piperidinylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 、 (S)-(+)-1-(2-氨基-2-苯基乙基)哌啶 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 以52%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1-(S)-phenyl-2-N'-piperidinylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396