1-Aethoxy-1-oxo-3-methyl-phospholin | 697-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-Aethoxy-1-oxo-3-methyl-phospholin
• 英文别名: 1-Aethoxy-3-methyl-1-oxo-2-phospholin；1-ethoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Ethoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；1-ethoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 697-32-5
• 化学式: C₇H₁₃O₂P
• 分子量: 160.153
• InChiKey: HCGAQQXVMDIRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aethoxy-1-oxo-3-methyl-phospholin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-bromo-1-ethoxy-3-methyl-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基糖衍生物的新型合成和结构1

  摘要：

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。

  DOI：

  10.1080/07328309708007330
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以21%的产率得到1-Aethoxy-1-oxo-3-methyl-phospholin
  参考文献：
  名称：

  环状次膦酸盐酸水解的研究：1-烷氧基-3-膦1-氧化物、1-乙氧基-3-甲基膦1-氧化物和1-乙氧基-3-甲基-1,2,3,4,5 ,6-六氢膦1-氧化物

  摘要：

  AbstractThe hydrochloric acid‐catalyzed hydrolysis of phosphinates was studied on 1‐alkoxy‐3‐phospholene 1‐oxides, 1‐ethoxy‐3‐methylphospholane 1‐oxide, and 1‐ethoxy‐3‐methyl‐1,2,3,4,5,6‐hexahydrophosphinine 1‐oxide as the model compounds. Under the conditions applied, the isomerization of the 3‐phospholene moiety to the 2‐phospholene ring also occurred leading to mixtures of the corresponding 1‐hydroxy‐3‐phospholene oxide and 1‐hydroxy‐2‐phospholene oxide. According to our optimized method, using 3 equivalents (0.5 mL) of concentrated hydrochloric acid in 1 mL of water per ca. 2 mmol of the substrate at reflux, the completion required 3‐10 hour. The hydrolyses were characterized by pseudo‐first‐order rate constants and the isomerizations by rate constants. The application of p‐toluenesulfonic acid under microwave irradiation at 140°C in the hydrolysis of 1‐alkoxy‐3‐methyl‐3‐phospholene oxides associated with reaction times of 1‐3 hour. The reactivity order of the 5‐ and 6‐ring phosphinates in hydrolysis was set up.

  DOI：

  10.1002/hc.21394

文献信息

• The preparation and acid-catalysed rearrangements of epoxy-phospholanes
  作者：D.G. Smith、D.J.H. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95809-5

  日期：1973.1
• A novel conversion of erythro phospholane epoxides to one-carbon atom homologated allylic alcohols
  作者：Valluru Krishna Reddy、Buchammagari Haritha、Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.139

  日期：2004.3

  A novel synthetic approach is described to incorporate one more carbon atom at C-2 position of phospholane oxides as homologated allylic alcohol by treatment of erythro-2,3-epoxy-3-methylphospholane 1-oxides with excess of dimethylsulfonium methylide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.