3-keto-2-desoxy-α-ecdysone-22-acetate | 74396-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-keto-2-desoxy-α-ecdysone-22-acetate
• 英文别名: silenosterone 22-monoacetate；22-Acetyl-silenosteron；[(2S,3R)-6-hydroxy-2-[(5R,9R,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3,6-dioxo-1,2,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 74396-08-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: CQVVENKXGWJVPX-XKXZGONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-2-desoxy-α-ecdysone-22-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35 mg的产率得到silenosterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silenosterone, an insect-molting hormone

  摘要：

  Silenosterone is synthesized in five steps: acetylation of 2-desoxy-alpha-ecdysone (1), saponification of 2-desoxy-alpha-ecdysone-3,22-diacetate (2) to the 22-monoacetate (3), and oxidation of the latter to a ketone (4) and its base hydrolysis (5). The structures of the compounds are confirmed by PMR, IR spectroscopy, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf02236295
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 3-keto-2-desoxy-α-ecdysone-22-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silenosterone, an insect-molting hormone

  摘要：

  Silenosterone is synthesized in five steps: acetylation of 2-desoxy-alpha-ecdysone (1), saponification of 2-desoxy-alpha-ecdysone-3,22-diacetate (2) to the 22-monoacetate (3), and oxidation of the latter to a ketone (4) and its base hydrolysis (5). The structures of the compounds are confirmed by PMR, IR spectroscopy, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf02236295