2-deoxy-α-ecdysone 22-monoacetate | 76026-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-α-ecdysone 22-monoacetate
• 英文别名: 2-Deoxyecdysone-22-acetate；[(2S,3R)-2-[(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-6-methylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 76026-42-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆
• 分子量: 490.681
• InChiKey: AXPOMMVUGJHIFF-GTCSVZCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  629.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-α-ecdysone 22-monoacetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 silenosterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silenosterone, an insect-molting hormone

  摘要：

  Silenosterone is synthesized in five steps: acetylation of 2-desoxy-alpha-ecdysone (1), saponification of 2-desoxy-alpha-ecdysone-3,22-diacetate (2) to the 22-monoacetate (3), and oxidation of the latter to a ketone (4) and its base hydrolysis (5). The structures of the compounds are confirmed by PMR, IR spectroscopy, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf02236295
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-3,14-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-deoxy-α-ecdysone 22-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silenosterone, an insect-molting hormone

  摘要：

  Silenosterone is synthesized in five steps: acetylation of 2-desoxy-alpha-ecdysone (1), saponification of 2-desoxy-alpha-ecdysone-3,22-diacetate (2) to the 22-monoacetate (3), and oxidation of the latter to a ketone (4) and its base hydrolysis (5). The structures of the compounds are confirmed by PMR, IR spectroscopy, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf02236295

文献信息

• Phytoecdysteroids of plants of the genus Silene. XI. 2-Deoxy-α-ecdysone 3-acetate from Silene scabrifolia
  作者：Z. Saatov、M. B. Gorovich、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00579812

  日期：1986.7