1,4-bis[2-isocyano-2-(4-ethylphenylsulfonyl)ethyl]benzene | 100994-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[2-isocyano-2-(4-ethylphenylsulfonyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-[2-[4-[2-(4-ethylphenyl)sulfonyl-2-isocyanoethyl]phenyl]-1-isocyanoethyl]sulfonylbenzene
• CAS: 100994-30-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 520.673
• InChiKey: HKIBJTTYZWKKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[2-isocyano-2-(4-ethylphenylsulfonyl)ethyl]benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 <3>paracyclo<3>(2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3.3]heterophanes containing the pyridine, furan, and thiophene rings by the TosMIC method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 ((p-ethylphenyl)sulfonyl)methyl isocyanide 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到1,4-bis[2-isocyano-2-(4-ethylphenylsulfonyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  三层[3.3]对环环烷的光学分辨率，绝对构型和手性。

  摘要：

  三层[3.3]对环环烷（[3.3] PCP）1的外消旋混合物已拆分为两个对映异构体，并且通过对比实验手性和密度泛函理论（DFT）计算确定了它们的绝对构型。一个简单的模型包含两个对二甲苯和1,2,4,5-四甲基苯（二甲苯）被用来解释三层环烷体系的手性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo801441h

文献信息

• Synthesis, Structure, and Electronic and Photophysical Properties of Two- and Three-Layered [3.3]Paracyclophane-Based Donor−Acceptor Systems(1)
  作者：Motonori Watanabe、Kenta Goto、Masahiko Shibahara、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo100688m

  日期：2010.9.17

  The synthesis, structural, redox, and photophysical properties of the two- and three-layered donor−acceptor (D−A) type [3.3]paracyclophanes ([3.3]PCPs) are described. The synthesis of the two- and three-layered [3.3]PCPs 1 and 2 containing 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) as an acceptor was achieved by the (p-ethylbenzenesulfonyl)methyl isocyanide coupling method. The cyclic voltammograms of 1 and 2 along

  描述了两层和三层供体-受体（DA）型[3.3]对环环烷（[3.3] PCPs）的合成，结构，氧化还原和光物理性质。含有2,1,3-苯并噻二唑（BTD）作为受体的两层和三层[3.3] PCP 1和2的合成是通过（对-乙基苯磺酰基）甲基异氰酸酯偶联方法完成的。1和2的循环伏安图以及相应的二酮前体5和7的伏安图清楚地表明-CH 2 COCH 2的存在−桥会干扰BTD与苯环之间的电子相互作用，这表明基态中贯穿键相互作用的重要性。与之形成鲜明对比的是，无论是否存在-CH 2 COCH 2-或-CH 2 CH 2 CH 2-桥，1和5以及2和7的UV / vis光谱均显示相似的谱带，表明电荷转移（CT）相互作用主要负责穿越空间的相互作用。两层PCP 5和1，显示在468 nm的相同位置处宽的无结构荧光带，而三层PCP的7和2分别出现在501和496 nm，与两层PCP相比，其量子产率更低。由于三层PCP在基态下的分子内CT相互作用更强。
• Synthesis, Structure, and Transannular π−π Interaction of Three- and Four-Layered [3.3]Paracyclophanes
  作者：Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Tetsuo Iwanaga、Taisuke Matsumoto、Keiko Ideta、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo8003309

  日期：2008.6.1

  unit assume a chair conformation similar to that of 2, while the [3.3]PCP-2,11-dione unit assumes a boat conformation different from that of [3.3]PCP-dione 1 with a chair conformation. On the other hand, the two [3.3]PCP units in three-layered [3.3]PCP 3 both assume a boat conformation. In the four-layered [3.3]PCP-dione 10, the two outer [3.3]PCP units assume a boat conformation while the inner dione

  的三和合成四层[3.3] paracyclophanes（[3.3]的PCP）3 - 5已经通过利用（完成p -ethylbenzenesulfonyl）甲基异氰化物（EbsMIC）方法。该三向结构四层[3.3]的PCP 3 - 5和它们二酮8，10，和11已被基于所述阐明1 1 H NMR谱和最后通过X射线结构分析。在三层[3.3] PCP-dione 8中，[3.3] PCP单元的三亚甲基桥采用类似于2的椅子构象，而[3.3] PCP-2,11-dione单元假定的船形与[3.3] PCP-dione 1具有椅子构型的船形不同。另一方面，三层[3.3] PCP 3中的两个[3.3] PCP单元均呈船形。在四层[3.3] PCP-dione 10中，两个外部[3.3] PCP单元呈船形，而内部二酮单元具有椅子形。四层[3.3] PCP 4中的三亚甲基桥即使在-150°C时也高度无序。所有