2',3',5'-tri-O-acetyltubercidin | 60343-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyltubercidin
• 英文别名: tri-O-acetyl-1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
• CAS: 60343-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₇
• 分子量: 392.368
• InChiKey: PCOLQWIXWUCADU-VMUDFCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyltubercidin 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5-溴杀结核菌素
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔的点击反应和直接的CH键官能化合成8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤核苷。

  摘要：

  用甲醇中的1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（rt / 30分钟）处理Toyocamycin或sangivamycin（产率为30分钟），得到的8-溴代霉素和8-broangangivamycin收率很高。用叠氮化钠对8-溴代霉素进行亲核芳香取代，从而提供了新型的8-阿奇多卡霉素。后者与环辛炔的应变促进的点击反应导致形成1,2,3-三唑产物。在叔丁基氢过氧化物的存在下，碘介导的结核菌素与苯并三唑的直接C8-H键官能化得到相应的8-苯并三唑基tubercidin衍生物。8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤衍生物显示出适度的量子产率和〜100 nm的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.053
• 作为产物：
  描述：

  杀结核菌素 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyltubercidin
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 127. Selective N-Deacylation of N,O-Peracylated Nucleosides in Superheated Methanol¹

  摘要：

  Solutions of peracylated adenosine, cytidine, and related nucleoside derivatives undergo selective N-deacylation upon heating at elevated temperatures (oil bath >= 105 degrees C) in methanol. An increase in the bulk of the N-acyl group has little effect on the rate of N-deacylation but increases the N/O selectivity ratio. Extended heating is required for N-deacylation with arylcarboxylic acid derivatives. Contamination with acidic or basic reagent residues is avoided.

  DOI：

  10.1021/jo051256w

文献信息

• Synthesis of Purine and 7-Deazapurine Nucleoside Analogues of 6-<i>N</i>-(4-Nitrobenzyl)adenosine; Inhibition of Nucleoside Transport and Proliferation of Cancer Cells
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Patricia Theard、Heysell Ortiz、Sylvia Yao、James D. Young、Jan Balzarini、Morris J. Robins、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/cmdc.201402047

  日期：2014.9

  here the design and synthesis of novel tool compounds for the further study of hENT1. The 7‐deazapurine nucleoside antibiotic tubercidin was converted into its 4‐N‐benzyl and 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives by alkylation at N3 followed by a Dimroth rearrangement to the 4‐N‐isomer or by fluoro‐diazotization followed by SNAr displacement of the 4‐fluoro group by a benzylamine. The 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives

  人类平衡核苷转运蛋白 1 (hENT1) 是一种原型核苷转运蛋白，在几乎所有人体组织的细胞表面普遍表达。鉴于 hENT1 在核苷药物转运中的作用，核苷药物是治疗各种癌症和病毒感染的一类重要疗法，因此已经努力更好地了解 hENT1 调节核苷转运的机制。为此，我们在此报告了用于进一步研究 hENT1 的新型工具化合物的设计和合成。的7-脱氮嘌呤核苷抗生素杀结核菌素转化为其4- ñ -苄基和4- ñ - （4-硝基苄基）通过在烷基化N3衍生物，接着迪姆罗特重排向4- Ñ-异构体或通过氟重氮化，然后用苄胺取代 4-氟基团的S N Ar。4- ñ - （4-硝基苄基）sangivamycin的和toyocamycin抗生素衍生物是通过烷基化方法制备。与 6 - N-（4-硝基苄基）腺苷相比，4-硝基苄基结核菌素和桑吉霉素类似物对 hENT1 标记尿苷的跨膜转运抑制程度较弱。在微摩尔浓度与4-观察癌细胞增殖的类型特异性抑制ñ
• <i>N</i>-Oxides of Adenosine-Type Nucleosides Undergo Pyrimidine Ring Opening and Closure To Give 5-Amino-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole Derivatives
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol061715v

  日期：2006.9.1

  Treatment of acylated adenosine N-oxides with carboxylic anhydrides and thiophenol resulted in pyrimidine ring opening followed by exocyclic ring closure. Ammonolysis gave 5-amino-4-(5-substituted-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(beta-d-ribofuranosyl)imidazole derivatives, whereas iodine in methanol selectively unmasked the 5-amino group. Related flexible nucleoside analogues can be prepared from adenine-type

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。
• Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1055/s-1984-30851

  日期：——