2,7-diphenylheptan-1-amine | 1172847-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,7-diphenylheptan-1-amine
• 英文别名: 2,7-Diphenyl-1-heptanamine
• CAS: 1172847-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: BPYDPKBGZKEDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 、 2,7-diphenylheptan-1-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到methyl 3-(2,7-diphenylheptylamino)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现14-3-3蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂使多药耐药癌细胞对阿霉素和Akt抑制剂GSK690693敏感

  摘要：

  14-3-3是一类高度保守的衔接蛋白，在药物化学家中引起了极大的兴趣。对14-3-3蛋白-蛋白质相互作用（PPI）的小分子抑制剂的需求量很大，既可以作为工具来增进我们对人类疾病中14-3-3的作用的了解，又可以开发创新的治疗药物。在此，我们通过多学科策略结合分子建模，有机合成，基于图像的报告细胞高含量分析以及使用癌细胞的体外测定方法，提出了新型14-3-3 PPI抑制剂的发现。值得注意的是，两种活性最高的化合物促进c-Abl和FOXO促凋亡因子向核内转移，并使对多药耐药的癌细胞向凋亡诱导剂（如阿霉素和pan-Akt抑制剂GSK690693）敏感，因此成为进一步优化的有价值的潜在候选人。我们的结果强调了14-3-3 PPI抑制剂在抗癌联合疗法中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400044
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 盐酸 、 四溴化碳 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium amide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,7-diphenylheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现14-3-3蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂使多药耐药癌细胞对阿霉素和Akt抑制剂GSK690693敏感

  摘要：

  14-3-3是一类高度保守的衔接蛋白，在药物化学家中引起了极大的兴趣。对14-3-3蛋白-蛋白质相互作用（PPI）的小分子抑制剂的需求量很大，既可以作为工具来增进我们对人类疾病中14-3-3的作用的了解，又可以开发创新的治疗药物。在此，我们通过多学科策略结合分子建模，有机合成，基于图像的报告细胞高含量分析以及使用癌细胞的体外测定方法，提出了新型14-3-3 PPI抑制剂的发现。值得注意的是，两种活性最高的化合物促进c-Abl和FOXO促凋亡因子向核内转移，并使对多药耐药的癌细胞向凋亡诱导剂（如阿霉素和pan-Akt抑制剂GSK690693）敏感，因此成为进一步优化的有价值的潜在候选人。我们的结果强调了14-3-3 PPI抑制剂在抗癌联合疗法中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400044

文献信息

• Pyridinylpyrimidines selectively inhibit human methionine aminopeptidase-1
  作者：Pengtao Zhang、Xinye Yang、Feiran Zhang、Sandra B. Gabelli、Renxiao Wang、Yihua Zhang、Shridhar Bhat、Xiaochun Chen、Manuel Furlani、L. Mario Amzel、Jun O. Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.023

  日期：2013.5

  Cellular protein synthesis is initiated with methionine in eukaryotes with few exceptions. Methionine aminopeptidases (MetAPs) which catalyze the process of N-terminal methionine excision are essential for all organisms. In mammals, type 2 MetAP (MetAP2) is known to be important for angiogenesis, while type 1 MetAP (MetAP1) has been shown to play a pivotal role in cell proliferation. Our previous high-throughput screening of a commercial compound library uncovered a novel class of inhibitors for both human MetAP1 (HsMetAP1) and human MetAP2 (HsMetAP2). This class of inhibitors contains a pyridinylpyrimidine core. To understand the structure-activity relationship (SAR) and to search for analogues of 2 with greater potency and higher HsMetAP1-selectivity, a total of 58 analogues were acquired through either commercial source or by in-house synthesis and their inhibitory activities against HsMetAP1 and HsMetAP2 were determined. Through this systematic medicinal chemistry analysis, we have identified (1) 5-chloro-6-methyl-2-pyridin-2-ylpyrimidine as the minimum element for the inhibition of HsMetAP1; (2) 5'-chloro as the favored substituent on the pyridine ring for the enhanced potency against HsMetAP1; and (3) long C4 side chains as the essentials for higher HsMetAP1-selectivity. At the end of our SAR campaign, 25b, 25c, 26d and 30a-30c are among the most selective and potent inhibitors of purified HsMetAP1 reported to date. In addition, we also performed crystallographic analysis of one representative inhibitor (26d) in complex with N-terminally truncated HsMetAP1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING AMINE-MODIFIED POLYESTER RESINS WITH IMPROVED MELT FLOW
  申请人：Sabic Innovative Plastics IP BV

  公开号：EP2721091A2

  公开（公告）日：2014-04-23
• SOLVENTLESS PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINE FUNCTIONAL POLYETHERIMIDE RESINS WITH IMPROVED MELT FLOW
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：EP2773685B1

  公开（公告）日：2018-11-21
• Process for Preparing Amine-Modified Polyester Resins with Improved Melt Flow
  申请人：Gallucci Robert R.

  公开号：US20120322934A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention is directed to a process for preparing a linear or branched amine-modified thermoplastic resin with high flowability using as starting materials a linear or branched polyester and a primary or secondary aliphatic amine. The process does not require that the amine and polyester be combined in a liquid organic solvent during the process, and can be performed readily at ambient pressure. The amine-modified resins can be extruded and pelletized using normal operating conditions, making this process a versatile option for achieving a wide variety of viscosities in a simple, low cost, continuous operation.
• US8722187B2
  申请人：——

  公开号：US8722187B2

  公开（公告）日：2014-05-13