(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine | 837364-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine
• CAS: 837364-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QSLZIJOQTHHFKA-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-3-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Carbonyldiimidazole-Mediated Cyclization of Amino Alcohols to Substituted Azetidines and Other N-Heterocycles

  摘要：

  Amino alcohols are important synthons for N-heterocycles. We have developed an efficient method to activate hydroxyl groups, which avoids the use of toxic reagents and tolerates a wide variety of functional groups. Our strategy has been applied to the synthesis of functionalized p-methoxyphenyl-protected azetidines, pyrrolidines, and piperidines. The required amino alcohols were synthesized according to an optimized proline-catalyzed Mannich protocol. An azetidine analogue of ezetimibe was synthesized to demonstrate the potential for the synthesis of drug-like molecules.

  DOI：

  10.1021/jo060130b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成饱和氮杂环的曼尼希环化方法

  摘要：

  报道了二取代 N-杂环的简明不对称合成。我们的方法利用功能化醛的优化曼尼希反应，然后是由 Staab 试剂（1,1'-羰基二咪唑，CDI）介导的新型脱水环化。该方法用于合成氮杂环丁烷、哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835622