(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine | 1152568-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine
• 英文别名: [4-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methanamine；[4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)oxan-4-yl]methanamine；[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxan-4-yl]methanamine
• CAS: 1152568-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD10691327
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CHEZMMVHADBLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2h-pyran-4-yl]methyl}-2-(morpholin-4-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的3-芳氧基-2-羟基丙胺、2-氨基乙酰胺和2的合成和抗氧化活性-(杂芳硫基)乙酰胺

  摘要：

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-({[4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010032
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的3-芳氧基-2-羟基丙胺、2-氨基乙酰胺和2的合成和抗氧化活性-(杂芳硫基)乙酰胺

  摘要：

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-({[4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010032

文献信息

• New direct inhibitors of InhA with antimycobacterial activity based on a tetrahydropyran scaffold
  作者：Stane Pajk、Matej Živec、Roman Šink、Izidor Sosič、Margarete Neu、Chun-wa Chung、María Martínez-Hoyos、Esther Pérez-Herrán、Daniel Álvarez-Gómez、Emilio Álvarez-Ruíz、Alfonso Mendoza-Losana、Julia Castro-Pichel、David Barros、Lluís Ballell-Pages、Robert J. Young、Maire A. Convery、Lourdes Encinas、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.008

  日期：2016.4

  Tetrahydropyran derivative 1 was discovered in a high-throughput screening campaign to find new inhibitors of mycobacterial InhA. Following initial in-vitro profiling, a structure-activity relationship study was initiated and a focused library of analogs was synthesized and evaluated. This yielded compound 42 with improved antimycobacterial activity and low cytotoxicity. Additionally, the crystal structure of InhA in complex with inhibitor 1 was resolved, to reveal the binding mode and provide hints for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.