1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-tetramethylene-1-naphthaleneacetonitrile | 51491-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-tetramethylene-1-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-tetramethylene-1-naphthalenethanenitrile；2-(1'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-yl)acetonitrile；2-(1-hydroxy-7-methoxyspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,1'-cyclopentane]-1-yl)acetonitrile
• CAS: 51491-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QQXHLFMKECJFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-tetramethylene-1-naphthaleneacetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 生成 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-tetramethylene-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358

文献信息

• Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan
  作者：Ivo Monković、Henry Wong、Bernard Belleau、Irwin J. Pachter、Yvon G. Perron

  DOI：10.1139/v75-358

  日期：1975.9.1

  The synthesis of a versatile intermediate 4a-(2-aminoethyl)-l,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxyphenanthrene (3a) and its utilization in the synthesis of 9α-hydroxy-3-methoxy-17-methylhasubanan (10), 3,14-dimethoxy-17-methylisomorphinan (9l), various 14-hydroxyisomorphinans (9), and 3-methoxy-Δ^8,14-morphinan (11b) is described. A number of 17-alkyl-3,14-dihydroxyisomorphinans were prepared and tested for narcotic antagonist and analgesic activities in laboratory animals. Some of these new compounds have exhibited significant activities.

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。