3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one | 42281-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one
• 英文别名: 3'4'-dihydro-7'-methoxy-spiro-[cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalen]-1'-one；7-methoxyspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,1'-cyclopentane]-1-one
• CAS: 42281-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IJJBMVWHWLHEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 7-甲氧基-1-萘满酮 生成 3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Octahydrophenanthrene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05385947A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each individually are hydrogen or lower alkyl optionally substituted by aryl or C.sub.3-6 -cycloalkyl; R.sup.4 and R.sup.5 either both are hydrogen or both are halogen or one is hydrogen and the other is halogen, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy or amino; and R.sup.3 is hydrogen or, where no primary or secondary amino group is present, alkanoyl; with the proviso that all the groups R.sup.1 through R.sup.5 cannot simultaneously be hydrogen; as well as pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula I with acids have valuable pharmacodynamic properties as non-competitive NMDA antagonists and can accordingly be used as neuroprotectives.

  具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自为氢或辅以芳基或C.sub.3-6-环烷基的低烷基; R.sup.4和R.sup.5要么都是氢，要么都是卤素，或者一个是氢另一个是卤素、羟基、低烷氧基、芳氧基或氨基; R.sup.3是氢或者在没有一级或二级氨基团的情况下是烷酰基; 但是要注意，所有的基团R.sup.1到R.sup.5不能同时为氢；以及具有药用酸盐的I式化合物具有有价值的药理作用性质，作为非竞争性NMDA拮抗剂，并因此可用作神经保护剂。
• The Synthesis of 4a-Aminoalkyl-1,2,3,4,4a,9-Hexahydrophenanthrenes. Versatile Intermediates for Potential CNS Drugs. I
  作者：B. Belleau、T. T. Conway、T. W. Doyle、L. Morris、W. Verbestel

  DOI：10.1139/v75-033

  日期：1975.1.15

  The synthesis of 1-aminoalkyl-1-hydroxy-2,2-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and their Wagner–Meerwein rearrangements into 4a-aminoalkyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydrophen-anthrenes are described.

  本文描述了1-氨基烷基-1-羟基-2,2-四甲基-1,2,3,4-四氢萘烯的合成及其瓦格纳-梅尔文重排反应，生成4a-氨基烷基-1,2,3,4,4a,9-六氢苯并蒽。
• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• A new efficient synthesis of the 16-epimers of (±)-3-hydroxy-16,17-butanomorphinan
  作者：John DiMaio、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v84-458

  日期：1984.12.1