N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 61667-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-N-benzyl-acetamid；N-Benzyl-p-methoxy-acetanilid；Acetamide, N-(4-methoxyphenyl)-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 61667-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GVLRYEGHIMSZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-176 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 N-benzyl-2-{1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-苄基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113

文献信息

• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。
• Direct diacylation of schiff bases
  作者：Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80693-0

  日期：1988.1
• Singh, Serjinder; Sharma, Vijay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1087 - 1088
  作者：Singh, Serjinder、Sharma, Vijay K.

  DOI：——

  日期：——
• VASAPOLLO, GIUSEPPE;ALPER, HOWARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5113-5116
  作者：VASAPOLLO, GIUSEPPE、ALPER, HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• 8-Substituted pyrrolizidines and quaternary ammonium salts thereof
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0039903B1

  公开（公告）日：1986-04-09