N-benzyl-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 60159-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-propynyl)-4-methoxyaniline；N-benzyl-4-methoxy-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 60159-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IHWMDLGBCXEYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 4, 770-777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper(i)-catalysed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of N-propargylanilines with phosphites

  摘要：

  一种用于2-膦酸四氢喹啉位点选择性合成的简单方法。四氢喹啉通过环化反应构建，并同时将磷酸（酯）基引入C2位置。

  DOI：

  10.1039/d1ob02091a

文献信息

• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Synthesis and Photophysical Characterization of 2,3-Dihydroquinolin-4-imines: New Fluorophores with Color-Tailored Emission
  作者：Chih-Hung Chou、Basker Rajagopal、Chien-Fu Liang、Kuan-Lin Chen、Dun-Yuan Jin、Hsing-Yin Chen、Hsiu-Chung Tu、Yu-Ying Shen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/chem.201703998

  日期：2018.1.24

  In this study, a series of variously substituted 2,3‐dihydroquinolin‐4‐imines (DQIs) were synthesized from N‐substituted propargylanilines by copper(I)‐catalyzed annulation. The approach adopted in this study under mild, effective conditions exhibited broad substrate tolerance, particularly for functional groups substituted on anilines. Most of the DQI derivatives synthesized under optimal conditions

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行
• 一类2-取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233761B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于药物与化工技术领域，涉及一类2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用。本发明制备得到的2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物，具有抗疟活性，可以作为多种药用关键中间体，可以应用于制备抗肿瘤药物和HIF‑1抑制剂，制备方法绿色、简化和高效。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Niannian Yi、Yaqi Liu、Yi Xiong、Huiling Gong、Jian-Ping Tan、Zhengjun Fang、Bing Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01214

  日期：2023.8.18