N-butyl-2-ethynylbenzamide | 1332881-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-ethynylbenzamide
• CAS: 1332881-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BBNCEPLQOSLXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-ethynylbenzamide 在 吡啶 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-butylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-butyl-2-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发散的碘化钯催化的多组分羰基化方法制备功能化的异吲哚啉酮和异苯并呋喃胺衍生物

  摘要：

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1021/jo500281h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• 3-(Methoxycarbonylmethylene)isobenzofuran-1-imines as a New Class of Potential Herbicides
  作者：Fabrizio Araniti、Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Francesco Sunseri、Maria Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules19068261

  日期：——

  A novel class of potential herbicides, the 3-(methoxycarbonylmethylene) isobenzofuran-1-imines, has been discovered. The herbicidal activity has been tested on two particular molecules, (E)-methyl 2-[3-(butylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate (1) and (E)-methyl 2-phenyl-2-[3-(phenylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate (2), prepared by palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-alkynylbenzamides

  已经发现了一类新的潜在除草剂，即 3-（甲氧基羰基亚甲基）异苯并呋喃-1-亚胺。已在两种特定分子上测试了除草活性，即 (E)-甲基 2-[3-(丁基亚氨基)异苯并呋喃-1(3H)-亚基]乙酸酯 (1) 和 (E)-甲基 2-苯基-2-[ 3-(苯基亚氨基)异苯并呋喃-1(3H)-亚基]乙酸酯(2)，通过钯催化的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化制备。化合物 1 和 2 对拟南芥的枝条和根系均显示出强烈的植物毒性作用。对于两种分子，在枝条上观察到的影响相似，但化合物 1 对根参数（如初生根长度、根毛和密度，显示较低的 ED50 值）显示出更强的影响，而化合物 2 导致根形态的重要畸形。
• Synthesis of spiro[isoindole-1,5’-isoxazolidin]-3(2<i>H</i>)-ones as potential inhibitors of the MDM2-p53 interaction
  作者：Salvatore V Giofrè、Santa Cirmi、Raffaella Mancuso、Francesco Nicolò、Giuseppe Lanza、Laura Legnani、Agata Campisi、Maria A Chiacchio、Michele Navarra、Bartolo Gabriele、Roberto Romeo

  DOI：10.3762/bjoc.12.278

  日期：——

  A series of spiro[isoindole-1,5-isoxazolidin]-3(2H)-ones has been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of N-benzylnitrone with isoindolin-3-methylene-1-ones. The regio- and stereoselectivity of the process have been rationalized by computational methods. The obtained compounds show cytotoxic properties and antiproliferative activity in the range of 9–22 μM. Biological tests suggest that the antitumor activity could be linked to the inhibition of the protein–protein p53-MDM2 interaction. Docking measurements support the biological data.

  一系列的螺[异吲哚-1,5-异恶唑啉]-3(2H)-酮已经通过1,3-偶极环加成反应合成，反应中使用N-苄基亚硝基甲烷与异吲哚-3-亚甲基-1-酮。该过程的区域和立体选择性已经通过计算方法理性化。所得化合物在9-22 μM范围内表现出细胞毒性和抗增殖活性。生物测试表明抗肿瘤活性可能与蛋白质-蛋白质p53-MDM2相互作用的抑制有关。对接测量支持生物数据。
• Synthesis of Extended, π-Conjugated Isoindolin-1-ones
  作者：Alex Bubar、Paula Estey、Michael Lawson、Sara Eisler

  DOI：10.1021/jo2021345

  日期：2012.2.3

  The synthesis and characterization of extended, conjugated molecules containing isoindolinone units was explored. Nucleophilic cyclizations between an amide and an alkyne were found to be an efficient method of producing the desired isoindolin-1-ones in high yields. A variety of derivatives were synthesized, demonstrating that a number of structural alterations could be made while maintaining good regio- and stereospecificity in the cyclized product.
• A new approach to isoindolinone derivatives by sequential palladium iodide-catalyzed oxidative aminocarbonylation–heterocyclization of 2-ethynylbenzamides
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A novel approach to functionalized isoindolinone derivatives 3 is presented. It is based on a cascade process, consisting of PdI2/KI-catalyzed oxidative monoaminocarbonylation of secondary 2-ethynylbenzamides 1 with nucleophilic secondary amines 2, followed by intramolecular conjugate addition of the arylamido group to the alkynylamido group of the intermediate alkynylamides. Products have been obtained in high to excellent yields starting from different N-alkyl 2-ethynylbenzamides and amines, under relatively mild conditions (100 degrees C under 40 atm of a 4:1 mixture of CO-air), working in a MeCN-amine mixture (2:1, v/v) for 5-15 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.