1-benzyl-5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrazide | 16975-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Amino-1-benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic Acid Hydrazide；ZINC01350777；NCI 111588；5-amino-1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid hydrazide；5-Amino-1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-hydrazid；5-Amino-1-benzyl-1,2,3-triazol-4-carbonsaeurehydrazid；5-Amino-1-benzyltriazole-4-carbohydrazide
• CAS: 16975-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• mdl: MFCD01086602
• 分子量: 232.245
• InChiKey: NOIGRTLRFHCZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A modified scheme for the synthesis of 1-benzyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956825
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-benzyl-4,5-dihydro-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基次黄嘌呤及其类似物

  摘要：

  从5-氨基咪唑-4-羧酸酰肼和原甲酸三乙酯获得了一种新的鸟嘌呤位置异构体1-氨基次黄嘌呤（1a）。吡唑并11和三唑21个的类似物1个从相应的类似的反应结果ö -aminoazole酰肼。发现一种涉及过量原酸酯和水解所得中间体6的间接合成对1最有效，但是可以直接由3-氨基吡唑-4-羧酸酰肼和原酸酯制备11。三唑被证明对融合的嘧啶酮形成最有抵抗力。1a的核糖苷 （1-氨基肌苷）已合成，表明该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220563

文献信息

• 1,3,4-Benzotriazepinones. Formation and rearrangement
  作者：Peter Scheiner、Leroy Frank、Irene Giusti、Sara Arwin、Shirley A. Pearson、Frendy Excellent、Althea P. Harper

  DOI：10.1002/jhet.5570210649

  日期：1984.11

  but formed reversibly they subsequently rearrange to 2 and 4. Aminoquinazolinone formation is suppressed in aprotic solvents at moderate temperatures. Earlier failures to obtain 1 are due to its tendency to isomerize. Acid, base and thermal rearrangements have been observed. Mechanisms are proposed for the formation of 1, 2 and 4, and for the rearrangements of the benzotriazepinones. Pyrazolo- and

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。
• Metabolite Analogs. VI. Preparation of Some Analogs of 4-Amino-5-imidazole-carboxamide¹
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01603a033

  日期：1956.11
• SCHNEIER, P.;FRANK, L.;GIUSTI, I.;ARWIN, S.;PEARSON, SH. A.;EXCELLENT, F.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1817-1824
  作者：SCHNEIER, P.、FRANK, L.、GIUSTI, I.、ARWIN, S.、PEARSON, SH. A.、EXCELLENT, F.+

  DOI：——

  日期：——