3-Bromobenzyl-acetohydroxamic acid | 1228680-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromobenzyl-acetohydroxamic acid
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-N-hydroxypropanamide
• CAS: 1228680-89-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: OAUGNYALLZXZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromobenzyl-acetohydroxamic acid 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(κ²N,O-L-prolinato)Cl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Bromobenzyl-acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内转移铱异戊二烯再访Arene C（sp2）-H酰胺化：螺环化途径的证据。

  摘要：

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201808892

文献信息

• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。
• Substituted phenylacetylenes, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US05202349A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Substituted phenylacetylenes of the formula ##STR1## wherein one of the groups R.sub.1 is a hydrogen atom and the other represents the group of the formula ##STR2## in which R.sub.3 is hydrogen, methyl or ethyl and R.sub.4 is a methyl or an amino group and wherein R.sub.2 represents mono- or binuclear aromatic or heterocyclic residues containing sulfur, nitrogen or oxygen as hetero atoms and optionally being substituted by 1 to 3 substituents as defined, which specifically inhibit 5-lipoxygenase and are useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leukotrienes. The compounds may be prepared by reacting a compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.2 has the same meaning as above and one of the groups R.sub.7 is a hydrogen atom and the other represents the group of the formula --COR.sub.3, with hydroxylamine to form the oxime which then is reduced to the corresponding hydroxylamine compound into which the group of the formula --COR.sub.4 is introduced.

  式子为 ##STR1## 中，其中R.sub.1的一个基团为氢原子，另一个代表公式 ##STR2## 中的基团，其中R.sub.3为氢、甲基或乙基，R.sub.4为甲基或氨基，R.sub.2代表含有硫、氮或氧等杂原子的单核或双核芳香或杂环残基，并且可以被1至3个定义的取代基取代，这些化合物特别抑制5-脂氧合酶，并且可用于预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的制药组合物中。这些化合物可以通过将化合物 ##STR3## 与羟胺反应形成肟，然后还原为相应的羟胺化合物，其中引入了公式 --COR.sub.4 的基团来制备。
• US5202349A
  申请人：——

  公开号：US5202349A

  公开（公告）日：1993-04-13
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。