methyl (7-benzyl-7-azaspiro[3.5]non-2-yl)carboxylate | 203662-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (7-benzyl-7-azaspiro[3.5]non-2-yl)carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-benzyl-7-azaspiro[3.5]nonane-2-carboxylate
• CAS: 203662-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: IYASGFARGALLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C
• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7-benzyl-7-azaspiro[3.5]non-2-yl)carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [7-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)-7-azaspiro[3.5]non-2-yl]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的哌啶羧酸衍生物作为口服活性黏附分子抑制剂。

  摘要：

  制备了10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的新型哌啶羧酸衍生物，并评价了其对粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的抑制活性。用含有羧酸的部分取代先前制备的衍生物的哌啶环上的甲磺酰基基团产生了许多有效的粘附分子抑制剂。其中，（反）[3-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基）甲基-3-氮杂双环[3.3.1]非-9-基]乙酸2q （ER-49890）在使用小鼠的白介素1（IL-1）诱导的爪炎症模型中显示出对中性粒细胞迁移的最强口服抑制活性，在大鼠角叉菜胶胸膜炎模型中显示了白细胞积累以及对胶原蛋白的治疗作用诱发的大鼠关节炎。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.675
• 作为产物：
  描述：

  7-azaspiro[3.5]nonane-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl (7-benzyl-7-azaspiro[3.5]non-2-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的哌啶羧酸衍生物作为口服活性黏附分子抑制剂。

  摘要：

  制备了10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的新型哌啶羧酸衍生物，并评价了其对粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的抑制活性。用含有羧酸的部分取代先前制备的衍生物的哌啶环上的甲磺酰基基团产生了许多有效的粘附分子抑制剂。其中，（反）[3-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基）甲基-3-氮杂双环[3.3.1]非-9-基]乙酸2q （ER-49890）在使用小鼠的白介素1（IL-1）诱导的爪炎症模型中显示出对中性粒细胞迁移的最强口服抑制活性，在大鼠角叉菜胶胸膜炎模型中显示了白细胞积累以及对胶原蛋白的治疗作用诱发的大鼠关节炎。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.675

文献信息

• US6518423B1
  申请人：——

  公开号：US6518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11