7,8-Dihydroxy-3-thiophen-2-ylchromen-2-one | 161942-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-3-thiophen-2-ylchromen-2-one
• CAS: 161942-58-1
• 化学式: C₁₃H₈O₄S
• 分子量: 260.27
• InChiKey: MKXQMJFSUSXQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-3-(thiophen-2-yl)coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8-Dihydroxy-3-thiophen-2-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3-硫代苯基香豆素核心 的小分子作为新的人类A 3腺苷受体配体的开发进展† ‡

  摘要：

  腺苷受体（AR）是涉及多个生化过程的GPCR。能够选择性调节这些受体活性的药物代表了有希望的多功能药物，可以延缓或减缓大范围疾病的进程。在此，描述了对人AR亚型发挥亲和力的不同取代的3-硫代苯基香豆素。在合成的化合物中，3-（4-溴硫代苯基）衍生物11对hA 3 AR的亲和力和选择性最高（K i = 740 nM）。有趣的是，当前的研究表明，该支架中的微小结构变化允许调节AR亲和力，这表明该支架具有开发有希望的hA 1类所需的特性。，hA 2A和/或hA 3 AR配体。在hA 3 AR中的进一步对接计算确定了最具活性和选择性的化合物的假设结合模式。此外，对某些理化性质的理论评估突出了这些化合物作为候选药物的潜力。迄今为止获得的数据是进一步优化这些3-硫代苯基香豆素作为hA 3 AR选择性配体的第一步。

  DOI：

  10.1039/c5md00573f

文献信息

• Progress in the development of small molecules as new human A₃ adenosine receptor ligands based on the 3-thiophenylcoumarin core
  作者：M. J. Matos、S. Vilar、S. Kachler、S. Vazquez-Rodriguez、C. Varela、G. Delogu、G. Hripcsak、L. Santana、E. Uriarte、K.-N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5md00573f

  日期：——

  current study revealed that small structural changes in this scaffold allow modulating the AR affinity, suggesting that this scaffold has desirable properties for the development of promising classes of hA1, hA2A, and/or hA3 AR ligands. Further docking calculations in the hA3 AR identified the hypothetical binding mode of the most active and selective compounds. In addition, theoretical evaluation of some

  腺苷受体（AR）是涉及多个生化过程的GPCR。能够选择性调节这些受体活性的药物代表了有希望的多功能药物，可以延缓或减缓大范围疾病的进程。在此，描述了对人AR亚型发挥亲和力的不同取代的3-硫代苯基香豆素。在合成的化合物中，3-（4-溴硫代苯基）衍生物11对hA 3 AR的亲和力和选择性最高（K i = 740 nM）。有趣的是，当前的研究表明，该支架中的微小结构变化允许调节AR亲和力，这表明该支架具有开发有希望的hA 1类所需的特性。，hA 2A和/或hA 3 AR配体。在hA 3 AR中的进一步对接计算确定了最具活性和选择性的化合物的假设结合模式。此外，对某些理化性质的理论评估突出了这些化合物作为候选药物的潜力。迄今为止获得的数据是进一步优化这些3-硫代苯基香豆素作为hA 3 AR选择性配体的第一步。