N-benzoate-N'-[3-(2-hydroxyethylammino)propyl]oxamide | 1416180-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoate-N'-[3-(2-hydroxyethylammino)propyl]oxamide
• 英文别名: 2-[[2-[3-(2-Hydroxyethylamino)propylamino]-2-oxoacetyl]amino]benzoic acid；2-[[2-[3-(2-hydroxyethylamino)propylamino]-2-oxoacetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1416180-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: DALVBKZKPLLZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-4,4'-bithiazole 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N-benzoate-N'-[3-(2-hydroxyethylammino)propyl]oxamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到[Cu₄(bhpox)₂(dmbt)₂](ClO₄)₂∙2H₂O
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and structures of tetracopper(ii) complexes with an N-benzoate-N′-[3-(2-hydroxylethylammino)propyl]oxamide ligand: reactivity towards DNA, cytotoxic and antimicrobial activities

  摘要：

  两种新的四铜(II)络合物，其分子式为[Cu4(bhpox)2(dabt)2](ClO4)2 (1) 和[Cu4(bhpox)2(dmbt)2](ClO4)2·2H2O (2)，其中 H3bhpox 代表 N-苯甲酸酯-Nα-2-[3-(2-羟基-乙基氨基)丙基]草酰胺，dabt 和 dmbt 分别是 2,2α-二氨基-4,4β-联噻唑和 2,2α 2-二甲基-4,4-联噻唑已分别合成并通过元素分析、摩尔电导率测量、红外和电子光谱研究以及单晶X射线衍射进行表征。晶体结构表明，这两种四铜(II)配合物都是由一对草酰胺桥联的二铜(II)单元通过羧基桥组装而成，但配合物1中的μ-草酰胺桥构型为顺式，而反式为配合物2中。两个四核配合物中的所有铜(II)离子都位于方锥体环境中。通过氢键，两个四铜(II)配合物1和2分别组装成三维超分子结构和二维网络结构。对DNA、细胞毒性和抗菌活性的研究表明，这两种四铜(II)配合物都能以嵌入的方式与HS-DNA结合，并且细胞毒性和抗菌活性与其DNA结合能力一致，遵循1的顺序。 <2.初步探讨了两种四铜(II)配合物末端配体上的取代基对结构、DNA反应性、细胞毒活性和抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1039/c2nj40682a

文献信息

• Syntheses and structures of tetracopper(ii) complexes with an N-benzoate-N′-[3-(2-hydroxylethylammino)propyl]oxamide ligand: reactivity towards DNA, cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Xin Li、Xue-Jie Li、Yan-Tuan Li、Zhi-Yong Wu、Cui-Wei Yan

  DOI：10.1039/c2nj40682a

  日期：——

  Two new tetracopper(II) complexes with formulae of [Cu4(bhpox)2(dabt)2](ClO4)2 (1) and [Cu4(bhpox)2(dmbt)2](ClO4)2·2H2O (2), where H3bhpox stands for N-benzoate-N′-[3-(2-hydroxyl-ethylammino)propyl]oxamide, dabt and dmbt are 2,2′-diamino-4,4′-bithiazole and 2,2′-dimethyl-4,4′-bithiazole, respectively, have been synthesized and characterized by elemental analyses, molar conductivity measurements, IR and electronic spectral studies and single-crystal X-ray diffraction. The crystal structures reveal that both of the tetracopper(II) complexes are assembled by a pair of oxamido-bridged bicopper(II) units through carboxyl bridges, but the configuration of the μ-oxamido-bridge is cis- in complex 1 while trans- in complex 2. All the copper(II) ions in the two tetranuclear complexes are located in a square-pyramidal environment. Through hydrogen bonds, the two tetracopper(II) complexes 1 and 2 are assembled into a three-dimensional supramolecular structure and a two-dimensional network structure, respectively. The reactivity towards DNA, cytotoxic and antibacterial studies show that both the tetracopper(II) complexes can bind to HS-DNA in the mode of intercalation, and the cytotoxic and antibacterial activities are consistent with their DNA-binding abilities, following the order of 1 < 2. The influence of the substituents on terminal ligands in the two tetracopper(II) complexes on the structure, reactivity towards DNA, cytotoxic and antibacterial activities is preliminarily discussed.

  两种新的四铜(II)络合物，其分子式为[Cu4(bhpox)2(dabt)2](ClO4)2 (1) 和[Cu4(bhpox)2(dmbt)2](ClO4)2·2H2O (2)，其中 H3bhpox 代表 N-苯甲酸酯-Nα-2-[3-(2-羟基-乙基氨基)丙基]草酰胺，dabt 和 dmbt 分别是 2,2α-二氨基-4,4β-联噻唑和 2,2α 2-二甲基-4,4-联噻唑已分别合成并通过元素分析、摩尔电导率测量、红外和电子光谱研究以及单晶X射线衍射进行表征。晶体结构表明，这两种四铜(II)配合物都是由一对草酰胺桥联的二铜(II)单元通过羧基桥组装而成，但配合物1中的μ-草酰胺桥构型为顺式，而反式为配合物2中。两个四核配合物中的所有铜(II)离子都位于方锥体环境中。通过氢键，两个四铜(II)配合物1和2分别组装成三维超分子结构和二维网络结构。对DNA、细胞毒性和抗菌活性的研究表明，这两种四铜(II)配合物都能以嵌入的方式与HS-DNA结合，并且细胞毒性和抗菌活性与其DNA结合能力一致，遵循1的顺序。 <2.初步探讨了两种四铜(II)配合物末端配体上的取代基对结构、DNA反应性、细胞毒活性和抗菌活性的影响。