甲苯-4-磺酸-(5-氨基-2-甲氧基-苯基酯) | 89625-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸-(5-氨基-2-甲氧基-苯基酯)
• 英文名称: 5-amino-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(5-amino-2-methoxy-phenyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(5-amino-2-methoxy-phenylester)；5-Amino-2-methoxy-1-(toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-benzol；(5-amino-2-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 89625-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: CRPHLRMLWDRVEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸-(5-氨基-2-甲氧基-苯基酯) 在 溴 作用下， 以81%的产率得到2-bromo-4-methoxy-5-tosyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Ishikura, Minoru; Ikeda, Toshihito, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-tosyloxy-4-nitroanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到甲苯-4-磺酸-(5-氨基-2-甲氧基-苯基酯)
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Ishikura, Minoru; Ikeda, Toshihito, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• Walchshofer; Minjat; Petavy Paris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 10, p. 1068 - 1071
  作者：Walchshofer、Minjat、Petavy Paris

  DOI：——

  日期：——
• CLXIV.—Hydroxy-carbonyl compounds. Part I. A synthesis of scopoletin
  作者：Frank S. H. Head、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9310001241

  日期：——