3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 69930-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 69930-90-1
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₉S₂
• 分子量: 561.593
• InChiKey: VKXGJRBDVPSAEI-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β -lactam antibiotics. IX. Synthesis of 7-methoxy 2-isocephems and O-2 isocephems

  摘要：

  描述了7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-异头孢-4-羧酸11a、7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11b和7-甲氧基-7-(2-噻吩基)乙酰胺基-3-乙酰氧甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11c的合成。使用了类似于制备7-甲氧基头孢菌素的序列：席夫碱负离子进行硫甲基化，然后将席夫碱水解成游离胺基。胺基被酰化，然后通过汞离子催化实现硫甲基到甲氧基的转化。去除保护酯基后得到酸11a、11b和11c。化合物11c显示出适度水平但广谱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v78-473
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β -lactam antibiotics. IX. Synthesis of 7-methoxy 2-isocephems and O-2 isocephems

  摘要：

  描述了7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-异头孢-4-羧酸11a、7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11b和7-甲氧基-7-(2-噻吩基)乙酰胺基-3-乙酰氧甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11c的合成。使用了类似于制备7-甲氧基头孢菌素的序列：席夫碱负离子进行硫甲基化，然后将席夫碱水解成游离胺基。胺基被酰化，然后通过汞离子催化实现硫甲基到甲氧基的转化。去除保护酯基后得到酸11a、11b和11c。化合物11c显示出适度水平但广谱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v78-473