4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromophenol | 143144-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromophenol
• CAS: 143144-64-3
• 化学式: C₂₄H₄₁BrO₄Si₂
• 分子量: 529.662
• InChiKey: WFCGEKDFPZYKNA-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromophenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[(2S,3S,4S)-6-[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reductive aromatization of quinols. New convenient methods for the regiospecific synthesis of p-hydroxy C-aryl glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-苯醌 在 sodium dithionite 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  Reductive aromatization of quinols. New convenient methods for the regiospecific synthesis of p-hydroxy C-aryl glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a049

文献信息

• Reductive aromatization of quinols. New convenient methods for the regiospecific synthesis of p-hydroxy C-aryl glycals
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn、Paul D. Johnson、Paul Aristoff

  DOI：10.1021/jo00046a049

  日期：1992.9