9-benzyl-8-bromohypoxanthine | 842140-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-8-bromohypoxanthine
• 英文别名: 9-benzyl-6,9-dihydro-6-oxo-8-bromopurine；9-benzyl-8-bromo-hypoxanthine；9-benzyl-8-bromo-1H-purin-6-one
• CAS: 842140-14-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: LDZAMSYHUMJWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-8-bromohypoxanthine 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 9-benzyl-8-pyrrolidino-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-8-溴-9H-嘌呤-6-胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到9-benzyl-8-bromohypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Diketo acids on nucleobase scaffolds as inhibitors of Flaviviridae

  摘要：

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HCV NS5B RNA聚合酶来抑制HCV复制，这些化合物可用于预防或治疗HCV感染，以及治疗其他黄病毒科感染，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗HCV的方法以及治疗或预防HCV感染的方法。

  公开号：

  US20060223834A1

文献信息

• Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060172973A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制，这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。
• [EN] NEW ANALOGS OF NITROBENZYLTHIOINOSINE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE NITROBENZYLTHIOINOSINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002846A3

  公开（公告）日：2007-09-13
• New analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1612210B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• NEW ANALOGS OF NITROBENZYLTHIOINOSINE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1761534A2

  公开（公告）日：2007-03-14
• DIKETO ACIDS WITH NUCLEOBASE SCAFFOLDS: ANTI-HIV REPLICATION INHIBITORS TARGETED AT HIV INTEGRASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1848697A2

  公开（公告）日：2007-10-31