4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯酚 | 23877-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯酚
• 英文名称: 4-(2-diethylamino-ethoxy)-phenol
• 英文别名: 4-(2-Diaethylamino-aethoxy)-phenol；O-(2-Diaethylamino-aethyl)-hydrochinon；2-Diaethylamino-1-(4-hydroxy-phenoxy)-aethan；4-Hydroxy-1-(2-diaethylamino-aethoxy)-benzol；Diaethyl-[2-(4-hydroxy-phenoxy)-aethyl]-amin；p-<2-(Diethylamino)ethoxy>phenol；4-(2-Diethylaminoethoxy)phenol；4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenol
• CAS: 23877-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BIIUMCSUBSRPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯酚 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,4-bis(2'-diethylaminoethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lowe et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3286,3291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-(4-苯基甲氧基苯氧基)乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, DE BENZTHIAZOLE ET DE BENZOXAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME MODULATEURS LTA4H

  摘要：

  白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂I式，含有它们的组合物，以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途，其中X从NR5、O和S组成的组中选择，其中R5是H和CH3中的一个；Y从CH2和O组成的组中选择；R4从H、OCH3、Cl、F、Br、I、OH、NH2、CN、CF3组成的组中选择。

  公开号：

  WO2005012296A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, DE BENZTHIAZOLE ET DE BENZOXAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME MODULATEURS LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012296A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of formula I, compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation, wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being one of the H and CH3; Y is selected from the group consisting of CH2 and O; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, Cl, F, Br, I, OH, NH2, CN, CF3.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂I式，含有它们的组合物，以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途，其中X从NR5、O和S组成的组中选择，其中R5是H和CH3中的一个；Y从CH2和O组成的组中选择；R4从H、OCH3、Cl、F、Br、I、OH、NH2、CN、CF3组成的组中选择。
• Structure-activity relationships of 2, 4-disubstituted pyrimidines as dual ERα/VEGFR-2 ligands with anti-breast cancer activity
  作者：Guoshun Luo、Zhichao Tang、Kejing Lao、Xinyu Li、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.018

  日期：2018.4

  were designed, synthesized and evaluated as dual ERα/VEGFR-2 ligands. Most of the derivatives exhibited potent activities in both enzymatic and cellular assays. Structure-activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section is important factors for the enhancement of ERα-binding affinity. The most potent compound II-9OH, an analog of 2-(4-hydroxylphenyl)pyrimidine

  ERα 和 VEGFR-2 都是癌症治疗的重要靶点。在这里设计、合成和评估了一系列 2, 4-二取代嘧啶衍生物作为双 ERα/VEGFR-2 配体。大多数衍生物在酶促和细胞测定中都表现出有效的活性。构效关系研究表明，头部的氢键相互作用是增强 ERα 结合亲和力的重要因素。最有效的化合物II-9OH是 2-(4-羟基苯基) 嘧啶的类似物，在 MCF-7 癌细胞中的效力是他莫昔芬的 19 倍，并且表现出最佳的 ERα 结合亲和力 (IC 50  = 1.64 μM)作为出色的 VEGFR-2 抑制（IC 50  = 0.085 μM）。此外，这种双靶向化合物II-9OH通过抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体 (PgR) mRNA 的表达而发挥显着的抗雌激素作用，并且在 CAM 测定中也显示出明显的体内血管生成抑制作用。在用II-9OH处理后，在 MCF-7 细胞中观察到细胞凋亡的诱导和细胞迁移的减少，伴随着
• Novel SERMs based on 3-aryl-4-aryloxy-2H-chromen-2-one skeleton - A possible way to dual ERα/VEGFR-2 ligands for treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xinyu Li、Guoqing Zhang、Chengzhe Wu、Zhengpu Tang、Linyi Liu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.015

  日期：2017.11

  multifunctional agents in women's health. Development of dual selective estrogen receptor modulators/VEGFR-2 inhibitors (SERMs/V-2I) has been an attractive strategy for the discovery of new breast cancer therapeutic agents. Our previous efforts led to the preparation of a series of 3-aryl-4-anilino-2H-chromen-2-ones endowed with potent estrogen receptor binding affinity and anti-proliferative efficacy. In this

  开发新的SERM作为妇女健康的多功能制剂引起了人们的极大兴趣。双重选择性雌激素受体调节剂/ VEGFR-2抑制剂（SERMs / V-2I）的开发一直是发现新型乳腺癌治疗剂的有吸引力的策略。我们先前的努力导致了一系列具有强大的雌激素受体结合亲和力和抗增殖功效的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬2-2-酮的制备。在这项研究中，各种结构上相关的3-芳基-4-苯胺基/芳氧基-2H-铬-2-基类似物被合理设计，合成和评估为新型化学型的双重ERα和VEGFR-2抑制剂。大多数衍生物在酶和细胞分析中均显示出有效的活性。SAR调查显示，在香豆素支架的C-4位引入生物等位O原子有利于提高抑制能力，特别是在ERα结合亲和力测定中。此外，大多数哌啶基取代的化合物对MCF-7和Ishikawa细胞的抑制活性均优于先导化合物BL-18d，他莫昔芬和Vandetanib。在ERα结合亲和力测定中确定的最佳命中化合物导致化合物42d表现出2
• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012297A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of Formula (I), compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation. Wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being on of H and CH3; Y is selected from the group consisting; W is selected from the group consisting Of CH2 and CHR1-CH2, with R1 being one H and OH, wherein R1-attached carbon member in said CHR1-CH2 is not directly attached; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, CI, F Br, OH, NH2, CN, CF3 and CH3; R6 is H or F; and R2 and R3 are each independently selected from various groups.

  Leukotriene A4水解酶（LTA4H）的Formula（I）抑制剂，含有它们的组合物以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途。其中X选择自NR5，O和S组，其中R5是H和CH3之一; Y选择自组中，W选择自CH2和CHR1-CH2组，其中R1是H和OH之一，其中所述CHR1-CH2中的R1-连接碳成员不直接连接; R4选择自H，OCH3，CI，F Br，OH，NH2，CN，CF3和CH3组; R6是H或F; R2和R3各自独立地选择自各种组。
• LTA4H Modulators
  申请人：Axe U. Frank

  公开号：US20050043379A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  Leukotriene A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关的病症的使用方法。