N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-(thiophen-2-yl)acetamide | 92851-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-thiophen-2-ylacetamide；N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2-thiophen-2-yl-acetamide；N-<3,4-Methylendioxy-phenaethyl>-2-thiophen-acetamid；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(2-thienyl)acetamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 92851-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: QIGISZUXKJATRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-(thiophen-2-yl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-(thiophen-2-ylmethyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型4,7,12,12a-四氢-5 H-噻吩并[3'，2'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉和5,8， 12,12a-tetrahydro-6 H -thieno [2'，3'：4,5] pyrido [2,1 - a ] isoquinoline衍生物作为腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的细胞激活剂

  摘要：

  为了发现更多与小ber碱相比具有更好的降糖功效的衍生物，二十三个新颖的化合物具有4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4] pyrido [1,2 - b ]异喹啉或5,8,12,12a四氢-6- ħ -噻吩并[2'，3'：4,5]吡啶并[2,1-一个]异喹啉核设计，合成，和生物学评价在体外在我们先前关于间接激活腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的工作的基础上。九种化合物有效刺激L6肌管细胞中的葡萄糖消耗（在10μM时> 2.3倍），而两种化合物（4d和4s）与黄连素相比，对小白鼠对大鼠原代肝细胞糖异生有更好的抑制活性（在5μM时<57.6％）。此外，这些化合物显着上调了AMPK及其底物，乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的磷酸化，并略微降低了L6肌管细胞中的线粒体膜电位。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.052
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 胡椒乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332