[(2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-yn-2-yl] acetate | 142611-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 142611-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: PMHVERKLCVITBM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-yn-2-yl] acetate 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 (2R,3S)-(E)-Methyl 2-methoxy-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-but-3-yn-2-ol 在 三乙胺 作用下， 生成 [(2S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055