8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione | 111659-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 8-Chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4-dione
• CAS: 111659-81-5
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 404.917
• InChiKey: DLXFNLYNMSSTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(-)-(2R,3R)-cis-8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986

文献信息

• A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.
  作者：Tsunehiro HARADA、Masamichi MORIMOTO、Masaaki NAGASAWA、norio TAKAMURA、Hirozumi INOUE、Tokuro OH-ISHI、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1986

  日期：——

  Several derivatives of diltiazem (9a-c) have been synthesized from the oxamate (6) through the carbon-carbon ring closure of the sulfur-stabilized benzylic anion and the ester carbonyl group, followed by stereoselective reduction of the C3-carbonyl of the 1, 5-benzothiazepine-dione (7).

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。