(1Z,4S)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol | 905309-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,4S)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 905309-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: RXPOIURMXTUYCK-IXJPEXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4S)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (3S,10R,16S)-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-16-[(2Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynyl]-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol 在 乙酸乙烯酯 、 Amano Lipase AK 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1Z,4R)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol 、 (1Z,4S)-1-iodo-1-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356