N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide | 1030029-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide
• 英文别名: (E)-N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide；(E)-N-butyl-6-[1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl]picolinamide
• CAS: 1030029-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: VVWVPPHAYRSDAV-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide 、 trans-chloro(phenyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II) 在 NaH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到1-phenylnickel N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  中性镍配合物的合成，表征和催化行为：芳基镍N-烷基-6-（1-（芳基）乙基）吡啶甲酸酰胺

  摘要：

  合成了一系列新颖的中性镍配合物，芳基（苯基或萘基）N-烷基-6-（1-（芳基）乙基）吡啶甲酸酰胺，并通过NMR和IR光谱及元素分析对其进行了表征。配合物C2，C3和C7的单晶X射线衍射分析显示扭曲的方平面几何形状以及一个游离配体L1的分子结构。在用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）活化后，镍络合物对乙烯低聚表现出中等的催化活性，在1当量的存在下，催化活性高达2.45×10 5  g mol -1（Ni）h -1。PPh 3。此外，这些配合物对Kumada-Corriu反应和甲基丙烯酸甲酯的聚合反应也显示出适度的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-6-{1-[(2,6-dimethylphenyl)imino]ethyl}pyridine 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-butyl-6-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  中性镍配合物的合成，表征和催化行为：芳基镍N-烷基-6-（1-（芳基）乙基）吡啶甲酸酰胺

  摘要：

  合成了一系列新颖的中性镍配合物，芳基（苯基或萘基）N-烷基-6-（1-（芳基）乙基）吡啶甲酸酰胺，并通过NMR和IR光谱及元素分析对其进行了表征。配合物C2，C3和C7的单晶X射线衍射分析显示扭曲的方平面几何形状以及一个游离配体L1的分子结构。在用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）活化后，镍络合物对乙烯低聚表现出中等的催化活性，在1当量的存在下，催化活性高达2.45×10 5  g mol -1（Ni）h -1。PPh 3。此外，这些配合物对Kumada-Corriu反应和甲基丙烯酸甲酯的聚合反应也显示出适度的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.01.004

文献信息

• 2-(N-Alkylcarboxamide)-6-iminopyridyl palladium and nickel complexes: coordination chemistry and catalysis
  作者：Wenjuan Zhang、Youhong Wang、Jiangang Yu、Carl Redshaw、Xiang Hao、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c1dt11079a

  日期：——

  The 2-(N-alkylcarboxamide)-6-iminopyridine ligands (L1–L7) can bind as either mono-anionic tridentate N⁁N⁁N ligands on reaction with PdCl2(CH3CN)2, to form complexes LPdCl (C1–C7), or as neutral tridentate N⁁N⁁O ligands with NiCl2·6H2O, to produce complexes LNiCl2 (C8–C14). All metal complexes were characterized by IR spectroscopy and elemental analysis, and in the case of the palladium complexes, by 1H and 13C NMR spectroscopy. The crystal structures of C3, C4, C6, C10, and C12 were determined by X-ray crystallography, and revealed a distorted square geometry around the palladium centre, whereas for nickel, a distorted square-pyramidal geometry was adopted. The representative palladium complex (C3) was further reacted with AgBF4 in acetonitrile affording the salt [L3Pd(CH3CN)][BF4] (C15) and the structure of this was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. By contrast, carrying out the reaction in dichloromethane rather than acetonitrile, in the presence of malononitrile (CNCH2CN), resulted in the formation of the bimetallic palladium complex [L3Pd(CNCH2CN)PdL3]·2[BF4] (C16). Upon activation with diethylaluminium chloride, all the nickel complexes showed high activity for ethylene dimerization. Furthermore, the palladium complexes exhibited good activities in the vinyl-polymerization of norbornene upon activation with MAO.

  2-(N- 烷基甲酰胺)-6-亚氨基吡啶配体（L1-L7）在与 PdCl2(CH3CN)2、或中性三叉 N⁁N⁁O 配体与 NiCl2-6H2O 反应生成络合物 LNiCl2（C8-C14）。所有金属配合物都通过红外光谱和元素分析进行了表征，钯配合物则通过 1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。通过 X 射线晶体学测定了 C3、C4、C6、C10 和 C12 的晶体结构，结果显示钯中心周围呈扭曲的正方形几何结构，而镍中心周围呈扭曲的正方锥形几何结构。具有代表性的钯复合物（C3）在乙腈中与 AgBF4 进一步反应，生成盐 [L3Pd(CH3CN)][BF4] （C15），其结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。相比之下，在二氯甲烷而不是乙腈中进行反应，在丙二腈（CNCH2CN）的存在下，会形成双金属钯复合物[L3Pd(CNCH2CN)PdL3]-2[BF4]（C16）。在二乙基氯化铝的活化作用下，所有镍络合物都显示出很高的乙烯二聚化活性。此外，钯配合物在与 MAO 活化后，在降冰片烯的乙烯基聚合反应中也表现出良好的活性。