3,4-diethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate | 39632-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate；2-methyl-6-phenyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2-Methyl-6-phenyl-pyridin-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 39632-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: SNWKHOKNOQMNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3,4-bis-hydroxymethyl-2-methyl-6-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基和3-乙基-2-2'-吡啶基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002865
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 、 聚甘氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4-diethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与炔烃或芳烃的偶联，通过酰胺活化合成取代的吡啶和异喹啉。

  摘要：

  开发了一种新颖，通用的Cu酰胺与炔烃偶联偶合合成取代吡啶的通用方法。通过在无过渡金属的条件下使酰胺与芳烃偶联，使化学反应扩展到取代异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc33768a

文献信息

• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• Organocatalytic Synthesis of Highly Functionalized Pyridines at Room Temperature
  作者：Zugui Shi、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201301519

  日期：2013.8.12

  Amines by all means: A unique aza‐Rauhut–Currier/cyclization/desulfonation cascade reaction between allenoates and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes, catalyzed by the readily available diamine TMEDA, has been developed. This strategy provides facile access to a broad range of valuable highly functionalized pyridines in good yields under very mild reaction conditions.

  各种方式的胺类：已开发出独特的氮杂-Rauhut-Currier /环化/脱磺化级联反应，其由易于获得的二胺TMEDA催化，在脲基甲酸酯和N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯之间形成级联反应。这种策略可在非常温和的反应条件下，以高收率轻松获得各种有价值的高度官能化的吡啶。
• Mumm; Boehme, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 732
  作者：Mumm、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• Mumm; Neumann, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1622
  作者：Mumm、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Mumm; Brodersen, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 730
  作者：Mumm、Brodersen

  DOI：——

  日期：——