7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1228365-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1228365-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 385.403
• InChiKey: QXWAIDPAOMYXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到7-amino-2-hydrazino-3,4-dihydro-4-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis and heteroannulation of pyrido[2,3-d]pyrimidine and related heterocyclic systems

  摘要：

  制备 7-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶（1），并与碘甲烷和氯乙酸乙酯反应，分别得到 S-烷基化产物 2 和 3。将 1 或 3 与水合肼反应，可得到相同的 2-肼衍生物 4。将 4 与 2,4-戊二酮、2-乙酰基环己酮和乙酰乙酸乙酯处理，可得到相应的吡唑并吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物 (5-7)，而邻苯二甲酸酐则可得到酞嗪化合物 8。乙氧基亚甲基丙二腈与肼 4 反应生成融合的 1,2,4-三氮杂卓 9，而三唑并吡啶并[2,3-d]嘧啶则由 4 与亚苄基丙二腈或苯甲醛（生成 10）、乙酸/酸酐（生成 11）和氯甲酸乙酯（生成 12）反应生成。

  DOI：

  10.3184/030823409x12523324765777
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 [(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis and heteroannulation of pyrido[2,3-d]pyrimidine and related heterocyclic systems

  摘要：

  制备 7-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶（1），并与碘甲烷和氯乙酸乙酯反应，分别得到 S-烷基化产物 2 和 3。将 1 或 3 与水合肼反应，可得到相同的 2-肼衍生物 4。将 4 与 2,4-戊二酮、2-乙酰基环己酮和乙酰乙酸乙酯处理，可得到相应的吡唑并吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物 (5-7)，而邻苯二甲酸酐则可得到酞嗪化合物 8。乙氧基亚甲基丙二腈与肼 4 反应生成融合的 1,2,4-三氮杂卓 9，而三唑并吡啶并[2,3-d]嘧啶则由 4 与亚苄基丙二腈或苯甲醛（生成 10）、乙酸/酸酐（生成 11）和氯甲酸乙酯（生成 12）反应生成。

  DOI：

  10.3184/030823409x12523324765777