3-亚甲基六氢呋喃并[2,3-b]呋喃 | 109789-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 3-亚甲基六氢呋喃并[2,3-b]呋喃
• 英文名称: (3aRS,6aSR)-3-methylene-4H-hexahydrofuro<2,3-b>furan
• 英文别名: (3aRS,6aSR)-3-methylenehexahydrofuro[2,3-b]furan；(+/-)-(3aRS,6aSR)-3-methylene-4H-hexahydrofuro-[2,3-b]furan；rac-(3aS,6aR)-3-methylidenehexahydrofuro[2,3-b]furan；(3aR,6aS)-3-Methylidenehexahydrofuro[2,3-b]furan；(3aR,6aS)-4-methylidene-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan
• CAS: 109789-17-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ITEHUTGZBAGJOG-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基六氢呋喃并[2,3-b]呋喃 在 sodium 、 臭氧 、 三乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、195.98 Pa 条件下， 生成 (2aRS,3aSR)-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B2的正式合成：Dötz苯甲环化法

  摘要：

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃 在 [Co^III(dmgH)₂pyCl] sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-亚甲基六氢呋喃并[2,3-b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B2的正式合成：Dötz苯甲环化法

  摘要：

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.024

文献信息

• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。
• Towards aflatoxins: a formal synthesis of aflatoxin B2
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Andrea Modi、Timothy Morley、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Dean C. Ricketts、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.114

  日期：2008.1

  The development of a formal synthesis of aflatoxin B2 is described, which utilizes a Dötz benzannulation reaction as a key step.

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。
• A new route to perhydro- and tetrahydro- furo-2,3b furans via radical cyclisation
  作者：M. Pezechk、A.P. Brunetiere、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83861-7

  日期：1986.1

  Perhydrofuro-2,3b furans have been prepared in high yield by radical cyclisation of unsaturated bromo acetals. Their transformation into tetrahydro derivatives is described along with a radical annelation to 2,3- dihydrofurans by tributyltin iodoacetate.

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。
• Synthesis and optical resolution of high affinity P2-ligands for HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Yan Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02296-n

  日期：1995.1

  Racemic bis-tetrahydrofuran ligand 6 was efficiently synthesized utilizing catalytic cobaloxime 10 mediated radical cyclization as the key step. Optical resolution of the racemic alcohol with immobilized-Amano lipase, afforded optically pure ligands.

  外消旋的双-四氢呋喃配体6是有效的合成，利用催化钴肟10介导的自由基环化作为关键步骤。用固定化的天麻脂酶光学拆分外消旋醇，得到光学纯的配体。