2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dichlorobiphenyl | 854457-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dichlorobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-dichloro-2,2'-bis(bromomethyl)biphenyl；2,2'-bis-bromomethyl-4,4'-dichloro-biphenyl；2,2'-Bis-brommethyl-4,4'-dichlor-biphenyl；2-(Bromomethyl)-1-[2-(bromomethyl)-4-chlorophenyl]-4-chlorobenzene；2-(bromomethyl)-1-[2-(bromomethyl)-4-chlorophenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 854457-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂Cl₂
• 分子量: 408.947
• InChiKey: QNTOKDXFOMBLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dichlorobiphenyl 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2,2'-diallyl-4,4'-dichlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  化学控制的电导率：单分子联苯二硫醇连接处的扭转角依赖性

  摘要：

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903946
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2,2'-dimethyl-biphenyl 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dichlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  BIS(BROMOMETHYL) COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01138a003

文献信息

• Chemically Controlled Conductivity: Torsion-Angle Dependence in a Single-Molecule Biphenyldithiol Junction
  作者：David Vonlanthen、Artem Mishchenko、Mark Elbing、Markus Neuburger、Thomas Wandlowski、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/anie.200903946

  日期：2009.11.9

  of the molecular conductance was observed in a series of eight biphenyldithiols with fixed torsion angles between the phenyl rings. These compounds were synthesized and their single‐molecule conductance was investigated in an STM junction. A cos2 dependence was found between the interplane torsion angle and the single‐molecule conductivity (see plot).

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。
• Biphenyl-Bridged Dicobaloximes: Synthesis, NMR, CV, and X-Ray Study
  作者：Mouchumi Bhuyan、Moitree Laskar、B. D. Gupta

  DOI：10.1021/om7009045

  日期：2008.2.1

  4,4'-Disubstituted biphenyl-bridged dicobaloximes, Py(L)(2)Co-CH2-Ar-CH2-Co(L)(2)Py [L = dmgH, dpgH], have been synthesized and characterized. The cobalt-bound CH2 is diastereotopic and the dmgH (Me) shows nonequivalence in the H-1 NMR. This may occur due to atropisomerism and/or restricted rotation of the C-Ph/Co-C bond. Two X-ray structures of the biphenyl-bridged dicobaloximes, reported for the first time, show no direct or indirect interaction between the two cobaloxime units [Co(dioxime)(2)Py]. The NMR spectra and X-ray structural details complement each other. Three redox processes, Collf/coll, Co-II/Co-I, and Co-IV/Co-III, are observed in the CV study. Two cobalt centers are oxidized at different potentials as two discrete units even though these are symmetrically located with respect to each other with no interaction between them.
• Synthesis of Rotationally Restricted and Modular Biphenyl Building Blocks
  作者：David Vonlanthen、Jürgen Rotzler、Markus Neuburger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200900805

  日期：2010.1

  bridges. The key intermediates 14 and 15 were transformed into the corresponding cycloheptadienones 16 and 17, which were reduced to the desired propyl-bridged biphenyls 3b and 3c. The butyl-bridged derivatives 4b and 4c were obtained from 14 and 15 by an allylation reaction followed by ring-closing metathesis (RCM) and hydrogenation. The pentyl chain in precursor 24 was obtained by two aldol C-C bond-forming

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。
• BIS(BROMOMETHYL) COMPOUNDS
  作者：WILHELM WENNER

  DOI：10.1021/jo01138a003

  日期：1952.4