[(2S)-3-hydroxy-2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propyl] acetate | 184046-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-hydroxy-2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propyl] acetate
• CAS: 184046-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: JHWNPMOCQHMZRQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-hydroxy-2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propyl] acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the hybrid molecules possessing DNA-cleaving activity

  摘要：

  The design and synthesis of enantiomerically enriched hybrid molecules, la-e and 2a-c, have been accomplished by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral diol 9 as the key step. Evaluation of their DNA-cleaving activity has revealed the unnatural type of enantiomer 2a-c to be more potent than la-e with natural configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10030-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 乙醇 、 porcine pancreatic lipase on Celite 作用下， 以 吡啶 、 异丙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(2S)-3-hydroxy-2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065/Duocarmycin 药效团光学活性前体的酶促制备

  摘要：

  在猪胰脂肪酶存在下，2-[4-(苄氧基)-2-硝基苯基]丙烷-1,3-二醇与乙酸乙烯酯的乙酰化得到(R)-单乙酸酯(ee = 92%)。(S)-单乙酸酯通过二醇的乙酰化然后在相同酶的存在下在乙醇中的酯交换获得。将这些光学活性单乙酸酯纳入已建立的合成路线，提供了获得 CC-1065/duocarmycin 共同药效团的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.11