N-<(6-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide | 84018-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(6-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide
• 英文别名: 1-pyruvoylaminomethyl-5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinoline；6-methyl-1-pyruvamidomethyl-5,7,8-trimethoxyisoquinoline；2-oxo-N-[(5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinolin-1-yl)methyl]propanamide
• CAS: 84018-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: CMZHOGWJCWWKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(6-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到N-[(7-甲氧基-6-甲基-5,8-二氧代异喹啉-1-基)甲基]-2-氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mimocin, an isoquinolinequinone antibiotic.

  摘要：

  Mimocin是一种异喹啉酮类抗生素，合成是以2, 3, 6-三甲氧基甲苯为起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4170
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-6-methyl-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 N-<(6-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Akinori, Kubo; Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4355 - 4363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。
• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• TOTAL SYNTHESIS OF MIMOCIN
  作者：Keizo Matsuo、Masao Okumura、Kuniyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1339

  日期：1982.9.5

  Mimocin (1), an isoquinolinequinone antibiotic, is synthesized in ten steps starting from 2,3,6-trimethoxytoluene.

  Mimocin (1)，一种异喹啉醌抗生素，从2,3,6-三甲氧基甲苯出发经过十个步骤合成。
• KUBO, AKINORI;KITAHARA, YOSHIYASU;NAKAHARA, SHINSUKE;IWATA, RYOICHI;NUMAT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4355-4363
  作者：KUBO, AKINORI、KITAHARA, YOSHIYASU、NAKAHARA, SHINSUKE、IWATA, RYOICHI、NUMAT+

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——