(S)-N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: YSUSYMXWAYSREL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 在 chiral column based on 3,5-dimethylphenylcarbamoylated β-cyclodextrin combining cinchona alkaloid immobilized on silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 (S)-N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精结合金鸡纳生物碱部分的新型手性固定相。

  摘要：

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

  DOI：

  10.1002/chir.23237

文献信息

• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• Chemo- and Enantioselective Reduction of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides using Reusable CuO-Nanoparticles as Catalyst
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00090

  日期：2023.3.17

  (CuO-NPs) and (R)-(−)-DTBM SEGPHOS catalyzed chemo- and enantioselective reduction of α-keto amides to α-hydroxy amides has been developed. The scope of the reaction has been studied with various α-keto amides containing electron-donating and electron-withdrawing groups affording the enantiomerically enriched α-hydroxy amides in good yields with excellent enantioselectivity. The CuO-NPs catalyst has been

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，