N-(5-amino-4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzamide | 1374431-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-amino-4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[5-amino-4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazol-3-yl]benzamide
• CAS: 1374431-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₂
• 分子量: 322.326
• InChiKey: PYKRPOTZDIIVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-diamino-4-((4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)phenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(5-amino-4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰化和 Suzuki-Miyaura 偶联修饰 Boc 保护的 CAN508

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂 CAN508 用二碳酸二叔丁酯保护以接触氨基苯甲酰化吡唑。溴衍生物通过 Suzuki-Miyaura 偶联使用 XPhos Pd G2 预催化剂进一步芳基化。偶联反应通常以比间位取代的更高的产率提供对位取代的苯甲酰基吡唑。Boc 基团仅用作苯甲酰化步骤的导向官能团，并在 Suzuki-Miyaura 偶联条件下水解，从而消除了额外的脱保护步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules23010149

文献信息

• Utilization of DmbNHNH2 in the synthesis of amino-substituted 4-((3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)phenols
  作者：Eva Schütznerová、Igor Popa、Vladimír Kryštof、Hiroyuki Koshino、Zdeněk Trávníček、Pavel Hradil、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.063

  日期：2012.5

  (2,4-Dimethoxybenzyl)hydrazine (DmbNHNH(2)) was utilized in the synthesis of Dmb-protected 4-((3,5diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)phenols. This unambiguous protection of the pyrazole endocyclic nitrogen atom enabled the preparation of amino-substituted 4((3,5-diamino-1H-pyrazol-4yl)diazenyl) phenols that were inaccessible through direct substitution. The Boc group could be selectively cleaved in the presence of the Dmb group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2,4-二甲氧基苄基)肼(DmbNHNH₂)用于合成Dmb保护的4-((3,5-二氨基-1H-吡唑-4-基)偶氮基)苯酚。这种明确的吡唑环内氮原子保护使得能够制备氨基取代的4-((3,5-二氨基-1H-吡唑-4-基)偶氮基)苯酚，这些化合物无法通过直接取代获得。在Dmb基团存在下，Boc基团可以被选择性裂解。©2012 Elsevier Ltd.所有权利保留。