O-ethyl O-m-nitrophenyl methylphosphonate | 90533-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl O-m-nitrophenyl methylphosphonate
• 英文别名: 1-(Ethoxy-methyl-oxidophosphaniumyl)oxy-3-nitrobenzene；1-(ethoxy-methyl-oxidophosphaniumyl)oxy-3-nitrobenzene
• CAS: 90533-72-5
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: DVLFBIXBQROBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-ethyl O-m-nitrophenyl methylphosphonate 在 四丁基氢氧化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,5,9-三氮杂环十二烷 作用下， 生成 ethyl methyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphonochloridate 、 3-硝基苯酚钠盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-ethyl O-m-nitrophenyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g

文献信息

• Mechanistic studies of La3+ and Zn2+-catalyzed methanolysis of O-ethyl O-aryl methylphosphonate esters. An effective solvolytic method for the catalytic destruction of phosphonate CW simulants
  作者：Roxanne E. Lewis、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b511550g

  日期：——

  the La3+ reaction and ca. 70% in the Zn2+ catalyzed reaction. The catalysis afforded by the metal ions is remarkable, being about 10(6)-fold and 10(8)-fold for poor and good leaving groups, respectively, relative to the background reactions at pH 9.1. Solvent deuterium kinetic isotope studies for two of the substrates promoted by 5:Zn2+(-OCH3) give kH/kD = 1.0 +/- 0.1, consistent with a nucleophilic

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。