N,N'-dimesityl-2,3-diamino-1-propanol | 320718-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dimesityl-2,3-diamino-1-propanol
• 英文别名: 2,3-Bis(2,4,6-trimethylanilino)propan-1-ol
• CAS: 320718-03-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: ASFSVZISFYDQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-2,3-diamino-1-propanol 在 氟硼酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Supported Oligomeric Grubbs/Hoveyda-Type Ru−Carbene Complexes for Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  On the basis of the release-return metathesis mechanism, self-supported oligomeric Grubbs/Hoveyda-type Ru-carbene complexes have been designed and synthesized as a new type of recoverable catalyst for ring-closing metathesis. The catalytic activities of the self-supported oligomeric Ru-carbene complex in ring-closing metathesis are comparable to those of their homogeneous counterpart as they work homogeneously and are recovered heterogeneously.

  DOI：

  10.1021/ol7016774
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙醇 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以44.6%的产率得到N,N'-dimesityl-2,3-diamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  用于“点击”树枝状聚合物官能化和钯纳米颗粒稳定的炔基官能化咪唑鎓

  摘要：

  在各种应用中都需要咪唑鎓盐 (IMS) 的功能化，以便轻松衍生出分子或固体载体。在这里，含炔烃的 IMS 的合成可以从 2,4,6-三甲基苯胺分三步完成，并且该 IMS 可以通过使用 Sonogashira 或应用于树枝状 IMS 的“点击”CuAAC 反应进一步成功地功能化合成产率高。IMS 树枝状聚合物用于 Suzuki-Miyaura 催化的 Pd 纳米颗粒稳定化的应用说明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403045

文献信息

• Ruthenium Complex Bearing a Hydroxy Group Functionalised N‐Heterocyclic Carbene Ligand – A Universal Platform for Synthesis of Tagged and Immobilised Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Louis Monsigny、Stefan Czarnocki、Michał Sienkiewicz、William Kopcha、René Frankfurter、Carla Vogt、Wladimir Solodenko、Anna Kajetanowicz、Andreas Kirschning、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejoc.202101092

  日期：2021.12.14

  A ruthenium-based olefin metathesis catalysts featuring a hydroxy-substituted N-heterocyclic carbene ligand is described as a platform for the synthesis of functionalised catalysts through direct acylation of this common precursor. Such complexes have been immobilised on solid support and the corresponding heterogeneous catalysts exhibited a high stability and reactivity both in batch and in flow.

  以羟基取代的 N-杂环卡宾配体为特征的钌基烯烃复分解催化剂被描述为通过直接酰化这种常见前体来合成功能化催化剂的平台。这种复合物已固定在固体载体上，相应的非均相催化剂在间歇和流动中均表现出高稳定性和反应性。
• Catalytic applications of recyclable silica immobilized NHC–ruthenium complexes
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.023

  日期：2013.1

  A monosilylated Hoveyda–Grubbs ruthenium alkylidene has been prepared and grafted through the NHC ligand to a mesostructured silica, in refluxing toluene or at room temperature, giving two new organic–inorganic hybrid silica materials M2 and M3, respectively. While M3 exhibited good performances in several metathesis reactions, M2 showed good selectivity in the hydrosilylation of terminal alkynes,

  已经制备了单硅烷化的Hoveyda-Grubbs烷基钌，并通过NHC配体接枝到介孔结构的二氧化硅中（在回流的甲苯中或在室温下），分别得到两种新的有机-无机杂化二氧化硅材料M2和M3。虽然M3在几个复分解反应表现出良好的性能，M2表现出良好的选择性在末端炔烃，其中所述β-（的氢化硅烷化Ž获得作为主要产物）-vinylsilane。在两次转化中，至少三个循环证明了载体催化剂的再循环没有显着降低活性和选择性。
• Synthesis of a Silica-Based Heterogeneous Second Generation Grubbs Catalyst
  作者：Monika Mayr、Michael R. Buchmeiser、Klaus Wurst

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<712::aid-adsc712>3.0.co;2-w

  日期：2002.8

  The synthesis of a second generation Grubbs catalyst immobilized onto non-porous silica is described. For this purpose, a polymerizable cationic NHC precursor, 1,3-bis(1-mesityl)-4-[(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (5) was prepared and characterized by X-ray analysis. Oligomers were prepared therefrom using both the well-defined Schrock

  描述了固定在无孔二氧化硅上的第二代 Grubbs 催化剂的合成。为此，可聚合的阳离子 NHC 前体 1,3-bis(1-mesityl)-4-[(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-4,5制备了-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (5)，并通过X 射线分析对其进行了表征。使用定义明确的 Schrock 引发剂 Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)(CHCMe2Ph)[OCMe(CF3)2]2 和第一代 Grubbs 催化剂 Cl2Ru(CHPh)(PCy3)2 制备低聚物。Ru 引发的低聚反应用乙基乙烯基醚终止，Mo 引发的低聚反应通过添加 (EtO)3SiCH2CH2CH2NCO 来终止。通过含钼低聚物和异氰酸酯之间的 Wittig 样反应获得的 (EtO)3Si 封端低聚物用于将含
• Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host–Guest Interaction
  作者：Cheoljae Kim、Brian A. Ondrusek、Hoyong Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03871

  日期：2018.2.2

  A highly removable N-heterocyclic carbene ligand for a transition-metal catalyst in aqueous media via host–guest interactions has been developed. Water-soluble adamantyl tethered ethylene glycol in the ligand leads a hydrophobic inclusion into the cavity of β-cyclodextrin. Ruthenium (Ru) olefin metathesis catalyst with this ligand demonstrated excellent performance in various metathesis reactions in

  通过主客体相互作用，开发了一种高度可除去的N-杂环卡宾配体，用于水性介质中的过渡金属催化剂。配体中的水溶性金刚烷基链状乙二醇将疏水性包裹物引入β-环糊精的空腔中。具有这种配体的钌（Ru）烯烃复分解催化剂在水中以及在CH 2 Cl 2中的各种复分解反应中均表现出出色的性能，并且通过利用主体与客体之间的相互作用和萃取进行过滤来去除残留的Ru。
• Water soluble homogeneous catalysts that are recoverable by phase selectivity and host-guest interactions
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10737255B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A chemical reaction is catalyzed in an organic solvent using a water soluble N-heterocyclic carbene homogeneous catalyst to form a reaction mixture. An aqueous phase in the reaction mixture. A solvent in which the catalyst is insoluble is added to the reaction mixture, causing the catalyst to migrate to the aqueous phase to form a catalyst-laden aqueous phase. The catalyst is extracted from the catalyst-laden aqueous phase.

  在有机溶剂中催化化学反应，使用水溶性N-杂环卡宾均相催化剂形成反应混合物。反应混合物中含有水相。向反应混合物中添加催化剂不溶于的溶剂，导致催化剂迁移到水相形成富含催化剂的水相。从富含催化剂的水相中提取催化剂。